3,5,5-trimethyl-3-phenylmorpholin-2-one | 213924-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-3-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 213924-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TXQWWCQXGYURSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-3-phenylmorpholin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-hydroxy-3,5,5-trimethyl-3-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  手性一氧化氮的合成和异常的外消旋反应。

  摘要：

  Lai合成氮氧化物的方案已扩展到几种新的手性哌嗪和吗啉氮氧化物的合成。该策略利用Bargellini反应作为关键的键形成步骤。通过该途径制备了几种结合有α-芳族和α-螺中心的光学纯氮氧化物。这些手性氮氧化物作为对映选择性氧化剂，前手性自由基的捕集剂以及在制备新材料方面将引起人们的兴趣。发现这些氮氧化物之一是化合物43，在温和的氧化条件下会消旋。研究了这种异常外消旋反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo9808831
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 2-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethylamino)-2-phenyl-propionate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 3,5,5-trimethyl-3-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性一氧化氮的合成和异常的外消旋反应。

  摘要：

  Lai合成氮氧化物的方案已扩展到几种新的手性哌嗪和吗啉氮氧化物的合成。该策略利用Bargellini反应作为关键的键形成步骤。通过该途径制备了几种结合有α-芳族和α-螺中心的光学纯氮氧化物。这些手性氮氧化物作为对映选择性氧化剂，前手性自由基的捕集剂以及在制备新材料方面将引起人们的兴趣。发现这些氮氧化物之一是化合物43，在温和的氧化条件下会消旋。研究了这种异常外消旋反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo9808831

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp2)–H Silylation via a Native-Amine-Directed Strategy
  作者：Yintao Yan、Xuan Wang、Jianhua Li、Chao Jiang

  DOI：10.1055/a-1982-5185

  日期：2023.3

  A palladium-catalyzed C(sp2)–H silylation of morpholinones to afford silyl morpholinones is reported. The native secondary amine, which is tolerated in the reaction, is able to promote the C–H activation and silylation of the aryl group. The substrates are monosilylated selectively and tolerate various functional groups. The resulting silyl morpholinone derivatives are potentially useful in pharmaceuticals and agrochemicals.

  摘要 报告了钯催化吗啉酮的 C(sp2)-H 硅烷化反应，从而得到硅烷吗啉酮。反应中可容忍的原生仲胺能够促进芳基的 C-H 活化和硅烷化。底物可选择性地单硅烷化，并可容忍各种官能团。由此产生的硅基吗啉酮衍生物可用于制药和农用化学品。