bicyclo[6.3.0]-1(8)-undecen-9-one | 38262-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[6.3.0]-1(8)-undecen-9-one
• 英文别名: 1,2,4,5,6,7,8,9-Octahydrocyclopenta[8]annulen-3-one
• CAS: 38262-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: MZGJUDMBRBMWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  290.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[6.3.0]-1(8)-undecen-9-one 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOBE YOSHITO; KIMURA KOJI; ODAIRA YOHSINOBU, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3776-3778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-nitro-2-oxocyclononyl)propanal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 bicyclo[6.3.0]-1(8)-undecen-9-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547

文献信息

• Cyclopentenone Synthesis from 1,1-Dichloroallyllithium–Ketone Adducts as Well as from Dichlorocarbene–Allyl Alcohol Adducts
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Masao Tsukanaka、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1010

  日期：1980.4

  Treatment of (3,3-dialkyl-2,2-dichlorocyclopropyl)methanols with hydrobromic acid gives 2-cyclopentenones through postulated intermediates, 3-chlorocyclopentadienyl cations. Another method which sh...

  用氢溴酸处理（3,3-二烷基-2,2-二氯环丙基）甲醇，通过假定的中间体 3-氯环戊二烯基阳离子得到 2-环戊烯酮。另一种方法...
• Stereoselectivity in Hydride Reduction of [<i>n</i>.3.2]Propellanones
  作者：Yoshito Tobe、Akifumi Doi、Koji Kimura、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.52.639

  日期：1979.2

  Stereoselectivity in hydride reduction of [n.3.2]propellanones is described. The observed stereoselectivity is attributed to conformational flexibility of the third ring, that is, from five- to eight-membered alidyclic rings.

  描述了[n.3.2]推进酮的氢化物还原的立体选择性。观察到的立体选择性归因于第三个环的构象灵活性，即从五到八元的脂环。
• Synthesis, structure and reactivities of [6]paracyclophanes
  作者：Yoshito Tobe、Ken-Ichi Ueda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87605-5

  日期：1986.1

  (Dewar isomer of 2b). X-Ray structure analysis of the crystalline 2c has revealed that the benzene ring of 2c severely deformed into a boat conformation with deformation angles of α= 20.5° and β = 18.5°. Furthermore, the bond angles of the bridging chain (C(2), C(3), C(4) and C(5)) are considerably expanded from the normal sp3 angle. Vaporphase thermolysis of 2a gives the spiro triene 12 via homolysis

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3
• Bent acenes. Synthesis and molecular structure of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane
  作者：Yoshito Tobe、Tohru Takahashi、Takatoshi Ishikawa、Masashi Yoshimura、Mitsuhito Suwa、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja00180a036

  日期：1990.11

  The first total syntheses and structural studies of [6] (1,4) naphthalenophane (4) and [6] (1,4) anthracenophane (5), the smallest-bridged isolable cyclophanes with bent acene nuclei, are disclosed. The acenophanes 4 and 5 were successfully synthesized by the oxidative decarboxylation of benzo- and naphtho-fused propellenecarboxylic acids: the bridgehead olefins followed by subsequent treatment with

  [6] (1,4) 萘酚 (4) 和 [6] (1,4) 蒽酚 (5) 是具有弯曲并苯核的最小桥联可分离环芳的首次全合成和结构研究。通过苯并和萘并稠合的丙烯甲酸的氧化脱羧成功合成了乙酰苯 4 和 5：桥头烯烃，随后用叔丁醇钾处理
• Palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative Heck cyclization: a facile pathway for the synthesis of some sesquiterpene precursors
  作者：Devalina Ray、Sunanda Paul、Sulagna Brahma、Jayanta. K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.052

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the construction of substituted cyclopentenones via palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative cyclization has been introduced as a powerful new strategy for the synthesis of sesquiterpenes.

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。