5α-cholestane-3β,5,6α-triol 3-acetate | 35089-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestane-3β,5,6α-triol 3-acetate
• 英文别名: cholestane-3β,5,6α-triol 3-acetate；5α-Cholestan-3β,5,6α-triol-3-acetat；[(3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 35089-26-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: VOKRVQWGBJYQCH-NGYRYOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,5,6α-triol 3-acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,5R,6S,10R,13R)-5-((4-methoxybenzoyl)oxy)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  一种富电子位阻酯的合成方法及其在Acteoside合成中的应用

  摘要：

  富含电子的酯类普遍存在于天然产物中，并在生物活性中发挥核心作用。在此，我们公开了一种有效、温和且通用的酯化方法，通过采用金 (I) 催化的酰化反应与炔烃连接的混合酸酐和醇来合成这些酯。该方法可应用于复杂底物的酯键形成，并有助于高效合成属于苯乙醇苷家族的acteoside，具有广泛的生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03528
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到5α-cholestane-3β,5,6α-triol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种富电子位阻酯的合成方法及其在Acteoside合成中的应用

  摘要：

  富含电子的酯类普遍存在于天然产物中，并在生物活性中发挥核心作用。在此，我们公开了一种有效、温和且通用的酯化方法，通过采用金 (I) 催化的酰化反应与炔烃连接的混合酸酐和醇来合成这些酯。该方法可应用于复杂底物的酯键形成，并有助于高效合成属于苯乙醇苷家族的acteoside，具有广泛的生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03528

文献信息

• Studies towards the synthesis of polyoxygenated steroids. Reaction of some tri- and tetra-substituted monoene steroids with RuO4
  作者：Vincenzo Piccialli、Dina M.A. Smaldone、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85739-2

  日期：1993.1

  The course of the reaction of ruthenium tetroxide with some tri- and tetra-substituted nuclear monoene steroids, namely δ4, δ5, δ7 and δ8(14)-steroids, has been investigated in acetone-water or carbon tetrachloride as solvent systems using stoichiometric amounts of the oxidant. In contrast with results previously reported for RuO4 oxidations, we found that trisubstituted double bonds gave α-hydroxy

  四氧化钌的一些三-和四-取代的单烯核类固醇，即δ的反应的过程4，δ 5，δ 7和δ 8（14） -steroids，一直在丙酮-水或四氯化碳作为溶剂调查系统使用化学计量的氧化剂。与先前报道的RuO 4氧化结果相反，我们发现三取代的双键产生α-羟基酮和/或1,2-二醇，而不是从碳-碳双键断裂产生的预期产物。当完全取代的甾族烯烃被氧化时，确实发生了双键的断裂。仅在δ8 （14）的情况下-甾族化合物，除分裂产物外，还得到烯丙基氧化产物。溶剂体系的变化似乎对反应过程产生了深远的影响。
• Solvent effect on ruthenium catalyzed dihydroxylation
  作者：Tony K.M. Shing、Eric K.W. Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00128-8

  日期：1999.3

  The effect of different solvents on flash dihydroxylation is compared and for the first time, the replacement of ethyl acetate with acetone was shown to give a successful, catalytic cis-dihydroxylation of the alkene moiety in cholesteryl acetate and the ruthenium catalytic cycle could be maintained by methanesulfonamide in the absence of acetonitrile. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kocovsky,P.; Cerny,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2415 - 2437
  作者：Kocovsky,P.、Cerny,V.

  DOI：——

  日期：——