(difluoromethyl)(naphthalen-2-yl)sulfane | 2558-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (difluoromethyl)(naphthalen-2-yl)sulfane
• 英文别名: 2-(difluoromethylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 2558-82-9
• 化学式: C₁₁H₈F₂S
• 分子量: 210.247
• InChiKey: YLKZAMDNKWKMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (difluoromethyl)(naphthalen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱羰合成氟烷基硫醚

  摘要：

  本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，用于从相应的硫酯合成氟烷基硫醚 (R F SR)。容易获得、便宜且稳定的氟代烷基羧酸 (R F CO 2 H) 作为该转化中的氟代烷基 (R F ) 源。化学计量有机金属研究表明，形成R F -S 键的还原消除是催化循环中的一个具有挑战性的步骤。这导致二苯基膦二茂铁被鉴定为该转化的最佳配体。最终，该方法应用于构建多种氟代烷基硫醚 (R F SR)，其中 R = 芳基和烷基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02950

文献信息

• Synthesis of Difluoroglycine Derivatives from Amines, Difluorocarbene, and CO ₂ : Computational Design, Scope, and Applications
  作者：Hiroki Hayashi、Hideaki Takano、Hitomi Katsuyama、Yu Harabuchi、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1002/chem.202100812

  日期：2021.7.12

  Detailed reaction profiles of the 3CR were obtained from computational analysis using DFT calculations, and the results critically suggest that simple ammonia is not applicable to this reaction. In addition, as strongly supported by computational predictions, a new reagent that can generate difluorocarbene at 0 °C without any additives was discovered. Finally, radical substitution reactions of the obtained

  通过使用胺、二氟卡宾（原位生成）和丰富、廉价且无毒的 C 1源 CO 2已经实现了用于合成二氟甘氨酸衍生物的三组分反应 (3CR) 。各种叔-胺和吡啶、(异)喹啉、咪唑、噻唑和吡唑衍生物被掺入，并且相应的产物以固体形式分离，无需通过硅胶柱色谱法纯化。3CR 的详细反应曲线是从使用 DFT 计算的计算分析中获得的，结果严重表明简单的氨不适用于该反应。此外，在计算预测的有力支持下，发现了一种无需任何添加剂即可在 0°C 下生成二氟卡宾的新试剂。最后，显示了所获得的二氟甘氨酸衍生物在光氧化还原条件下的自由基取代反应，以及作为N-杂环卡宾配体的合成应用。
• Copper-Promoted Sandmeyer Difluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Diazonium Salts
  作者：Jiang Wu、Yang Gu、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201502113

  日期：2015.6.22

  An efficient copper‐promoted difluoromethylthiolation of aryl and heteroaryl diazonium salts is described. The reaction is conducted under mild reaction conditions and various functional groups were compatible. In addition, reactions of heteroaryl diazonium salts such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl, and pyrazolyl diazonium salts occurred smoothly to afford the medicinally

  描述了一种有效的铜促进的芳基和杂芳基重氮盐的二氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的反应条件下进行，并且各种官能团是相容的。另外，杂芳基重氮盐如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，噻吩基，咔唑基和吡唑基重氮盐的反应平稳地进行，以提供具有医学重要性的二氟甲基硫代杂芳基。此外，还开发了一种更实用的单锅直接重氮化和二氟甲基硫醇化方案，并将苯胺衍生物转化为二氟甲基硫醇化的芳烃。该方法的实用性通过许多天然产物和药物分子的二氟甲基硫醇化得到证明。
• Pd-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Aryl Chlorides, Bromides and Triflates
  作者：Jiang Wu、Changhui Lu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800306

  日期：2018.11

  A highly efficient Pd‐catalyzed difluoromethylthiolation of aryl chlorides, bromides and triflates is described. A variety of aryl halides with common functional groups were difluoromethylthiolated in moderate to excellent yields. Furthermore, several natural, drug and material molecules containing an aryl chloride, bromide, and phenol unit were successfully difluoromethylthiolated, thus providing

  描述了芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的高效钯催化二氟甲基硫醇化反应。各种具有常见官能团的芳基卤化物被二氟甲基硫醇化，产率中等至优异。此外，几个含有芳基氯，溴化物和苯酚单元的天然，药物和物质分子已成功地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了领先的晚期二氟甲基硫醇化的通用方法。
• Preparation of difluoromethylthioethers through difluoromethylation of disulfides using TMS-CF₂H
  作者：Joseph L. Howard、Christiane Schotten、Stephen T. Alston、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c6cc02693a

  日期：——

  We report an operationally simple, metal-free approach for the late-stage introduction of the important lipophilic hydrogen-bond donor motif, SCF2H.

  我们报告了重要的亲脂性氢键供体基序SCF 2 H后期引入的一种操作简单，无金属的方法。
• Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with the <i>S</i>-(Difluo-romethyl)sulfonium Salt: Reaction, Scope, and Mechanistic Study
  作者：Guo-Kai Liu、Wen-Bing Qin、Xin Li、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02424

  日期：2019.12.20

  A facile and practical approach for the difluoromethylation of phenols and thiophenols was described. Making use of the recently developed bench-stable S-(difluoromethyl)sulfonium salt as the difluorocarbene precursor, a wide variety of diversely functionalized phenols and thiophenols were readily converted to their corresponding aryl difluoromethyl ethers in good to excellent yields in the presence

  描述了一种用于苯酚和硫酚的二氟甲基化的简便实用方法。利用最近开发的稳定的S-（二氟甲基）ulf盐作为二氟卡宾的前体，在氢氧化锂的存在下，很容易将各种不同官能化的苯酚和硫酚以良好或优异的收率转化为其相应的芳基二氟甲基醚。 。系统地研究了各种O，S-亲核试剂对二氟卡宾的化学选择性，表明反应顺序为ArS-> RS-，ArO-> ROH> RO-，ArSH，ArOH，RSH。