24-Methylenecycloartane-3,28-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-Methylenecycloartane-3,28-diol
• 英文别名: (1S,3R,6S,7R,8R,11S,12S,15R,16R)-7-(hydroxymethyl)-7,12,16-trimethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂
• 分子量: 456.7
• InChiKey: FQXKPPBUTHZNET-NIGXAPAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-Methylenecycloartane-3,28-diol 、 铁燧石 、 氢(+1)阳离子 、 氧气 生成 4alpha-Formyl,4beta,14alpha-dimethyl-9beta,19-cyclo-5alpha-ergost-24(241)-en-3beta-ol 、 铁阳离子 、 水
  参考文献：
  名称：

  Plant sterol biosynthesis: identification of two distinct families of sterol 4alpha-methyl oxidases

  摘要：

  在植物中，环木菠萝烯醇转化为功能性植物甾醇需要通过包括甾醇 4α- 甲基氧化酶（SMO）在内的酶复合物去除 C-4 上的两个甲基。我们报告了拟南芥中 SMO 候选基因的克隆结果，这些候选基因属于两个不同的家族，分别称为 SMO1 和 SMO2，并分别含有三种和两种同工酶。SMO1 和 SMO2 的序列相同度较低，与编码 SMO 的酿酒酵母 ERG25 基因为同源物。植物 SMO 的氨基酸序列具有三个富组氨酸基序（HX3H、HX2HH 和 HX2HH），这些基序是参与脂质氧化的膜结合非血铁氧合酶小家族的特征。为了阐明 SMO1 和 SMO2 基因家族的确切功能，我们采用病毒诱导基因沉默（VIGS）的方法降低了它们在烟草中的表达。将 SMO1 和 SMO2 cDNA 片段插入病毒载体，然后将病毒转录本接种到烟草中。用 SMO1 进行沉默后，4,4-二甲基-9β,19-环丙基甾醇（即 24-亚甲基环木菠萝烷醇）大量积累，而 4α-甲基甾醇的定性和定量水平未受影响。在使用 SMO2 进行沉默的情况下，发现 4α-甲基-Δ7-甾醇（即 24-亚乙基苯酚和 24-乙基苯酚）大量积累，而 4,4-二甲基甾醇的含量没有变化。这些明显不同的生化表型表明，与动物和真菌不同，在光合真核生物中，这两个新的 cDNA 家族分别编码两种不同类型的 C-4- 甲基甾醇氧化酶，它们分别控制着 4,4-二甲基甾醇和 4α- 甲基甾醇前体的水平。

  DOI：

  10.1042/bj20031572
• 作为产物：
  描述：

  24-亚甲基环阿屯醇 、 铁燧石 、 氢(+1)阳离子 、 氧气 生成 24-Methylenecycloartane-3,28-diol 、 铁阳离子 、 水
  参考文献：
  名称：

  Plant sterol biosynthesis: identification of two distinct families of sterol 4alpha-methyl oxidases

  摘要：

  在植物中，环木菠萝烯醇转化为功能性植物甾醇需要通过包括甾醇 4α- 甲基氧化酶（SMO）在内的酶复合物去除 C-4 上的两个甲基。我们报告了拟南芥中 SMO 候选基因的克隆结果，这些候选基因属于两个不同的家族，分别称为 SMO1 和 SMO2，并分别含有三种和两种同工酶。SMO1 和 SMO2 的序列相同度较低，与编码 SMO 的酿酒酵母 ERG25 基因为同源物。植物 SMO 的氨基酸序列具有三个富组氨酸基序（HX3H、HX2HH 和 HX2HH），这些基序是参与脂质氧化的膜结合非血铁氧合酶小家族的特征。为了阐明 SMO1 和 SMO2 基因家族的确切功能，我们采用病毒诱导基因沉默（VIGS）的方法降低了它们在烟草中的表达。将 SMO1 和 SMO2 cDNA 片段插入病毒载体，然后将病毒转录本接种到烟草中。用 SMO1 进行沉默后，4,4-二甲基-9β,19-环丙基甾醇（即 24-亚甲基环木菠萝烷醇）大量积累，而 4α-甲基甾醇的定性和定量水平未受影响。在使用 SMO2 进行沉默的情况下，发现 4α-甲基-Δ7-甾醇（即 24-亚乙基苯酚和 24-乙基苯酚）大量积累，而 4,4-二甲基甾醇的含量没有变化。这些明显不同的生化表型表明，与动物和真菌不同，在光合真核生物中，这两个新的 cDNA 家族分别编码两种不同类型的 C-4- 甲基甾醇氧化酶，它们分别控制着 4,4-二甲基甾醇和 4α- 甲基甾醇前体的水平。

  DOI：

  10.1042/bj20031572

文献信息

• The Role of Cytochrome b5in 4α-Methyl-Oxidation and C5(6) Desaturation of Plant Sterol Precursors
  作者：Alain Rahier、Mark Smith、Maryse Taton

  DOI：10.1006/bbrc.1997.6974

  日期：1997.7

  membrane-bound sterol-4alpha-methyl-oxidases and sterol C5(6)-desaturase of plant sterol biosynthesis have not been previously identified. The requirement of cytochrome b5 to shuttle reducing equivalents from NAD(P)H to 4,4-dimethylsterol-4alpha-methyl oxidase (4,4-DMSO), 4alpha-methylsterol-4alpha-methyl oxidase (4alpha-MSO), and delta7-sterol-C5(6) desaturase (5-DES) was investigated using a purified

  先前尚未确定植物固醇生物合成的膜结合固醇4α-甲基氧化酶和固醇C5（6）-去饱和酶的电子供体。要求细胞色素b5将还原当量从NAD（P）H转运至4,4-二甲基固醇-4α-甲基氧化酶（4,4-DMSO），4α-甲基固醇-4α-甲基氧化酶（4alpha-MSO）和delta7使用针对植物细胞色素b5产生的IgG纯化制剂，研究了-sterol-C5（6）去饱和酶（5-DES）。在玉米微粒体制剂中，抗体强烈而完全地抑制了4,4-DMSO，4alpha-MSO和5-DES的活性，这些活性不是由细胞色素P-450介导的，是三个氧化反应。另外，在相同的制剂中，IgG也抑制NADH依赖性细胞色素c的减少。
• Plant sterol biosynthesis: identification of two distinct families of sterol 4alpha-methyl oxidases
  作者：Sylvain DARNET、Alain RAHIER

  DOI：10.1042/bj20031572

  日期：2004.3.15

  In plants, the conversion of cycloartenol into functional phytosterols requires the removal of the two methyl groups at C-4 by an enzymic complex including a sterol 4α-methyl oxidase (SMO). We report the cloning of candidate genes for SMOs in Arabidopsis thaliana, belonging to two distinct families termed SMO1 and SMO2 and containing three and two isoforms respectively. SMO1 and SMO2 shared low sequence identity with each other and were orthologous to the ERG25 gene from Saccharomyces cerevisiae which encodes the SMO. The plant SMO amino acid sequences possess all the three histidine-rich motifs (HX3H, HX2HH and HX2HH), characteristic of the small family of membrane-bound non-haem iron oxygenases that are involved in lipid oxidation. To elucidate the precise functions of SMO1 and SMO2 gene families, we have reduced their expression by using a VIGS (virus-induced gene silencing) approach in Nicotiana benthamiana. SMO1 and SMO2 cDNA fragments were inserted into a viral vector and N. benthamiana inoculated with the viral transcripts. After silencing with SMO1, a substantial accumulation of 4,4-dimethyl-9β,19-cyclopropylsterols (i.e. 24-methylenecycloartanol) was obtained, whereas qualitative and quantitative levels of 4α-methylsterols were not affected. In the case of silencing with SMO2, a large accumulation of 4α-methyl-Δ7-sterols (i.e. 24-ethylidenelophenol and 24-ethyllophenol) was found, with no change in the levels of 4,4-dimethylsterols. These clear and distinct biochemical phenotypes demonstrate that, in contrast with animals and fungi, in photosynthetic eukaryotes, these two novel families of cDNAs are coding two distinct types of C-4-methylsterol oxidases controlling the level of 4,4-dimethylsterol and 4α-methylsterol precursors respectively.

  在植物中，环木菠萝烯醇转化为功能性植物甾醇需要通过包括甾醇 4α- 甲基氧化酶（SMO）在内的酶复合物去除 C-4 上的两个甲基。我们报告了拟南芥中 SMO 候选基因的克隆结果，这些候选基因属于两个不同的家族，分别称为 SMO1 和 SMO2，并分别含有三种和两种同工酶。SMO1 和 SMO2 的序列相同度较低，与编码 SMO 的酿酒酵母 ERG25 基因为同源物。植物 SMO 的氨基酸序列具有三个富组氨酸基序（HX3H、HX2HH 和 HX2HH），这些基序是参与脂质氧化的膜结合非血铁氧合酶小家族的特征。为了阐明 SMO1 和 SMO2 基因家族的确切功能，我们采用病毒诱导基因沉默（VIGS）的方法降低了它们在烟草中的表达。将 SMO1 和 SMO2 cDNA 片段插入病毒载体，然后将病毒转录本接种到烟草中。用 SMO1 进行沉默后，4,4-二甲基-9β,19-环丙基甾醇（即 24-亚甲基环木菠萝烷醇）大量积累，而 4α-甲基甾醇的定性和定量水平未受影响。在使用 SMO2 进行沉默的情况下，发现 4α-甲基-Δ7-甾醇（即 24-亚乙基苯酚和 24-乙基苯酚）大量积累，而 4,4-二甲基甾醇的含量没有变化。这些明显不同的生化表型表明，与动物和真菌不同，在光合真核生物中，这两个新的 cDNA 家族分别编码两种不同类型的 C-4- 甲基甾醇氧化酶，它们分别控制着 4,4-二甲基甾醇和 4α- 甲基甾醇前体的水平。
• Pascal S.; Taton M.; Rahier A., J Biol Chem, 1993, 0021-9258, 11639-54
  作者：Pascal S.、Taton M.、Rahier A.

  DOI：——

  日期：——
• Functional identification of sterol-4α-methyl oxidase cDNAs from<i>Arabidopsis thaliana</i>by complementation of a yeast<i>erg25</i>mutant lacking sterol-4α-methyl oxidation¹
  作者：Sylvain Darnet、Martin Bard、Alain Rahier

  DOI：10.1016/s0014-5793(01)03002-2

  日期：2001.11.9

  Specific primers derived from both genomic sequence data and EST cDNA sequences were used to polymerase chain reaction amplify two full‐length cDNA sequences (AtSMO1 and AtSMO2), 801 and 783 bp, respectively, from an Arabidopsis thaliana cDNA library. The predicted proteins show 32 and 29% identity to the ERG25 gene from Saccharomyces cerevisiae which encodes the sterol‐4α‐methyl oxidase (SMO), a membrane‐bound non‐heme di‐iron oxygenase involved in lipid metabolism. Heterologous expression of AtSMO1 and AtSMO2 in a yeast erg25 ergosterol auxotroph, lacking SMO activity, restored growth and endogenous ergosterol synthesis. These results represent the first functional identification of SMO genes from plants.
• PROCESS FOR PREPARATION OF CO2 EXTRACT OF AZADIRACHTA INDICA AND HERBAL COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATMENT OF CANCERS
  申请人：NISARGA BIOTECH PRIVATE LIMITED

  公开号：US20200069636A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention discloses process for preparation of a CO 2 extract of Azadirachta indica and herbal compositions thereof for the treatment of Oral and Colon cancers. More particularly, the invention discloses a process for preparation of a standardized SCO 2 extract of Azadirachta indica leaves and herbal compositions of the same for oral use.