N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolin-6-ol | 329772-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolin-6-ol
• 英文别名: 1-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 329772-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 425.405
• InChiKey: QONLFLPSCKKAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolin-6-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-7-methoxy-6-oxoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和N-甲磺酰基-1-（3,4-二甲氧基）苄基-7-乙酰氧基-1,2,3,4,6,7-六氢-7-甲氧基-6-氧代异喹啉的形成和反应（Ø -quinol醋酸）

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化N-酰基-和N-甲磺酰基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉-6-醇（7），定量生成标题化合物（o -QAs）（8）。在30–40°C下用乙酸处理N-三氟乙酰基和N-甲酰基o- QAs（8a，b），得到N-三氟乙酰基和N-甲酰基p- QAs（9a，b），而N-乙酰基N-乙氧羰基和N-甲磺酰基同类物（8c – e）得到N，N-二烷基乙酰胺（10c），N，N-N-二烷基氨基甲酸酯乙酯（10d）和N，N-二烷基甲磺酰胺（10e），它们是通过消除苄基质子并随后裂解而形成的9c - e中的C1-C8a键的含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00934-0
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和N-甲磺酰基-1-（3,4-二甲氧基）苄基-7-乙酰氧基-1,2,3,4,6,7-六氢-7-甲氧基-6-氧代异喹啉的形成和反应（Ø -quinol醋酸）

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化N-酰基-和N-甲磺酰基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉-6-醇（7），定量生成标题化合物（o -QAs）（8）。在30–40°C下用乙酸处理N-三氟乙酰基和N-甲酰基o- QAs（8a，b），得到N-三氟乙酰基和N-甲酰基p- QAs（9a，b），而N-乙酰基N-乙氧羰基和N-甲磺酰基同类物（8c – e）得到N，N-二烷基乙酰胺（10c），N，N-N-二烷基氨基甲酸酯乙酯（10d）和N，N-二烷基甲磺酰胺（10e），它们是通过消除苄基质子并随后裂解而形成的9c - e中的C1-C8a键的含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00934-0

文献信息

• Synthesis of N-Trifluoroacetyl-2-hydroxynoraporphine by Radical Reaction of p-Quinol Acetate of N-Trifluoroacetyl-1-(2-iodoveratryl)methyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolin-6-ol
  作者：Osamu Hoshino、Akiko Moriya

  DOI：10.3987/com-04-s(p)37

  日期：——

  Radical reaction of p-quinol acetate (8b) of N-trifluroroacetyl-1-(2-iodoveratryl)methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolin-6-ol (7b) using tributyltin hydride gave the corresponding noraporphine (9)(45 %), while that of the bromo congener (8a) failed. Similar reaction of 8b using tris(trimethylsilyl)silane improved the yield (75 %) of 9.

  N-trifluroroacetyl-1-(2-iodoveratryl)methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolin-6-ol (7b) 与三丁基锡氢化物对羟基乙酸酯 (8b) 的自由基反应得到相应的去甲吗啡 (9) (45 %)，而溴同系物 (8a) 则失败。使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷对 8b 进行的类似反应提高了 9 的产率（75%）。