N-(2-isopropylcarbonylbenzyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1443308-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(2-isopropylcarbonylbenzyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: propan-2-yl 2-[[(3S)-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1443308-89-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: JXGPQOYTHJWSDE-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-isopropylcarbonylbenzyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的1和3取代的异喹啉鎓盐的加氢反应

  摘要：

  不对称氢化：标题反应可高效且快速地获得手性1和3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，且具有出色的对映选择性（参见方案； L =配体）。初步的机理研究表明，添加1,2-氢化物可能是反应的第一步。该方法已用于尿解痉药（+）-索非那新的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201208300
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基异喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R_ax,S,S)-C₃-TunePhos 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 30.0~90.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(2-isopropylcarbonylbenzyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 N-(2-isopropylcarbonylbenzyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的1和3取代的异喹啉鎓盐的加氢反应

  摘要：

  不对称氢化：标题反应可高效且快速地获得手性1和3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，且具有出色的对映选择性（参见方案； L =配体）。初步的机理研究表明，添加1,2-氢化物可能是反应的第一步。该方法已用于尿解痉药（+）-索非那新的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201208300