3β-acetoxy-2α,3α-epoxy-5α-androstane | 1262011-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-2α,3α-epoxy-5α-androstane
• 英文别名: [(1S,2S,4R,6R,8S,11S,12S,16S)-2,16-dimethyl-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecan-6-yl] acetate
• CAS: 1262011-54-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: OXTRKYJDMLCQJI-FJWDNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-2α,3α-epoxy-5α-androstane 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2α-acetoxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖，有效的合成和抗真菌评价

  摘要：

  胆固醇和其他传统类固醇分子的合成修饰已成为探索和开发新型抗真菌剂的有前途的领域，尤其是在类固醇脂肪酸酯的开发方面。另外，2，3-官能化的类固醇也是具有潜在令人感兴趣的生物学性质的化合物，并且2，3-类固醇的适当官能化可以导致开发有效合成的类固醇的脂肪酸酯的结构单元。在这封信中，我们概述了合成2，3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖而有效的方法，并提出了它们对许多真菌物种的有希望的初步抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.044
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy-3 (5α) androstene-2 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3β-acetoxy-2α,3α-epoxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  2,3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖，有效的合成和抗真菌评价

  摘要：

  胆固醇和其他传统类固醇分子的合成修饰已成为探索和开发新型抗真菌剂的有前途的领域，尤其是在类固醇脂肪酸酯的开发方面。另外，2，3-官能化的类固醇也是具有潜在令人感兴趣的生物学性质的化合物，并且2，3-类固醇的适当官能化可以导致开发有效合成的类固醇的脂肪酸酯的结构单元。在这封信中，我们概述了合成2，3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖而有效的方法，并提出了它们对许多真菌物种的有希望的初步抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.044

文献信息

• Novel and efficient synthesis and antifungal evaluation of 2,3-functionalized cholestane and androstane derivatives
  作者：Branko S. Jursic、Sunil Kumar Upadhyay、Clinton C. Creech、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.044

  日期：2010.12

  to the development of efficient syntheses of building blocks for novel fatty-acid esters of steroids. In this Letter, we outline a novel and efficient approach to the synthesis of 2,3-functionalized cholestane and androstane derivatives and present their promising preliminary antifungal activities against a number of fungal species.

  胆固醇和其他传统类固醇分子的合成修饰已成为探索和开发新型抗真菌剂的有前途的领域，尤其是在类固醇脂肪酸酯的开发方面。另外，2，3-官能化的类固醇也是具有潜在令人感兴趣的生物学性质的化合物，并且2，3-类固醇的适当官能化可以导致开发有效合成的类固醇的脂肪酸酯的结构单元。在这封信中，我们概述了合成2，3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖而有效的方法，并提出了它们对许多真菌物种的有希望的初步抗真菌活性。