methyl (2R)-2-heptyl-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 129398-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2R)-2-heptyl-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 129398-01-2；129446-20-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: GQJZONJYZVWYFE-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-heptyl-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-2-Heptyl-1-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂立体选择性地加成到N-酰基亚胺离子上，可以进行反式2，5-二取代的吡咯烷的手性合成。

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87047-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-二甲基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 氢氧化钾 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2R)-2-heptyl-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂立体选择性地加成到N-酰基亚胺离子上，可以进行反式2，5-二取代的吡咯烷的手性合成。

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87047-2

文献信息

• Highly stereoselective addition of alkylcopper reagents to n-acyliminium ions. Enantioselective synthesis of trans-2- butyl-5-heptylpyrrolidine.
  作者：Marco Skrinjar、Lars-G. Wistrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88878-4

  日期：1990.1
• SKRINJAR, MARCO;WISTRAND, LARS-G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1775-1778
  作者：SKRINJAR, MARCO、WISTRAND, LARS-G.

  DOI：——

  日期：——