butanedioic acid;(7S)-2-hydroxy-1,3-dimethoxy-7-(methylamino)-10-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one | 1239975-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: butanedioic acid;(7S)-2-hydroxy-1,3-dimethoxy-7-(methylamino)-10-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 1239975-62-2
• 化学式: C₄H₆O₄*C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 491.562
• InChiKey: VQIDYFLITFIZHX-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 2-demethyl-N-methyl-N-deacetylthiocolchicine 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到butanedioic acid;(7S)-2-hydroxy-1,3-dimethoxy-7-(methylamino)-10-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 273. 作为潜在抗肿瘤剂的 N-烷基硫代秋水仙碱的设计和合成

  摘要：

  作为我们继续研究秋水仙素类作为治疗上有用的抗肿瘤药物的一部分，硫代秋水仙素衍生物，包括它们的磷酸盐和其他水溶性盐，被合成并评估了抑制微管蛋白聚合和体外细胞毒性。三种化合物，7，10，和11，表现出微管蛋白的强效抑制组件（IC 50  = 0.88-1.1μM）。此外，化合物7，一种N-脱乙酰硫代秋水仙碱 ( 4 ) 的水溶性琥珀酸盐，对一组肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性，表明它可能是开发作为治疗性抗肿瘤剂的潜在线索。化合物8N , N-二甲基-N-脱乙酰硫代秋水仙碱 ( 5 ) 的水溶性琥珀酸盐显示出对 HCT-8 和 SK-BR-3 细胞的选择性活性。N , N-二乙基-N-脱乙酰硫代秋水仙碱( 6 ) 似乎不是 P-gp 外排泵的底物，基于对 P-gp 过表达 KBvin (0.0146 μg/mL) 细胞获得的相似 ED 50值和亲本 KB (0.0200 μg/mL) 细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.081

文献信息

• Antitumor agents 273. Design and synthesis of N-alkyl-thiocolchicinoids as potential antitumor agents
  作者：Takashi Kozaka、Kyoko Nakagawa-Goto、Qian Shi、Chin-Yu Lai、Ernest Hamel、Kenneth F. Bastow、Arnold Brossi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.081

  日期：2010.7

  useful antitumor drugs, thiocolchicine derivatives, including their phosphate and other water soluble salts, were synthesized and evaluated for inhibition of tubulin polymerization and for in vitro cytotoxicity. Three compounds, 7, 10, and 11, showed potent inhibition of tubulin assembly (IC50 = 0.88–1.1 μM). In addition, compound 7, a water soluble succinic acid salt of N-deacetylthiocolchicine (4), showed

  作为我们继续研究秋水仙素类作为治疗上有用的抗肿瘤药物的一部分，硫代秋水仙素衍生物，包括它们的磷酸盐和其他水溶性盐，被合成并评估了抑制微管蛋白聚合和体外细胞毒性。三种化合物，7，10，和11，表现出微管蛋白的强效抑制组件（IC 50  = 0.88-1.1μM）。此外，化合物7，一种N-脱乙酰硫代秋水仙碱 ( 4 ) 的水溶性琥珀酸盐，对一组肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性，表明它可能是开发作为治疗性抗肿瘤剂的潜在线索。化合物8N , N-二甲基-N-脱乙酰硫代秋水仙碱 ( 5 ) 的水溶性琥珀酸盐显示出对 HCT-8 和 SK-BR-3 细胞的选择性活性。N , N-二乙基-N-脱乙酰硫代秋水仙碱( 6 ) 似乎不是 P-gp 外排泵的底物，基于对 P-gp 过表达 KBvin (0.0146 μg/mL) 细胞获得的相似 ED 50值和亲本 KB (0.0200 μg/mL) 细胞系。