cytaramin*2HCl | 135304-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: cytaramin*2HCl
• 英文别名: 1-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)cytosine dihydrochloride；4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;hydrochloride
• CAS: 135304-45-9
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄*2ClH
• 分子量: 315.156
• InChiKey: IIDBAYDOSXOPBG-NKCNMFRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytaramin*2HCl 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVIII部分。2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯糖核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯核糖核苷酸的化学合成方法，以及将它们转化成适当保护的3'-亚磷酰胺结构单元24-28的方法，以进行寡核苷酸合成。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团来保护糖苷配基和2'-氨基官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790415
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cytaramin*2HCl
  参考文献：
  名称：

  A new method for synthesizing the antineoplastic nucleosides 1-(2-azido-2-deoxy-.BETA.-D-arabinofuranosyl)cytosine (cytarazid) and 1-(2-amino-2-deoxy-.BETA.-D-arabinofuranosyl)cytosine (cytaramin) from uridine.

  摘要：

  研究人员开发了一种新方法，从尿苷合成抗肿瘤核苷 1-(2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶(2)和 1-(2-氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶(3)。N3-苯甲酰基尿苷衍生物 (5) 与 DPPA、三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯反应，得到了所需的 2'-叠氮-阿拉伯呋喃糖基衍生物 (6)，随后将其转化为引线 2 和引线 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1659