1,3-ditolyl-4,5-dimethyl-imidazolinium chloride | 1187536-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-ditolyl-4,5-dimethyl-imidazolinium chloride
• CAS: 1187536-63-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂*Cl
• 分子量: 314.858
• InChiKey: NTQHFLKUGPPSDE-OKZTUQRJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-ditolyl-4,5-dimethyl-imidazolinium chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称性在钌催化的烯烃封闭环复分解中的关键作用

  摘要：

  进行了带有N-杂环卡宾（NHC）配体的Ru基预催化剂的合成，该配体在NHC主链上带有顺式和反式甲基和具有不同空间体积的芳基N-取代基。所述monophospine孺预催化剂的催化行为（图7a，图7b，8，和图8b）中的溶液相比，游离膦的催化剂的相应的家庭（9，9b的，10和10b中的环- ）烯烃的封闭复分解（RCM）。这些催化剂显示出高的效率在RCM反应和顺-异构体7和9一尤其被证明是通过RCM形成四取代烯烃时活性最高的催化剂之一。进行受阻烯烃的整个RCM催化循环DFT研究，理顺催化剂的不同行为，顺式和反对NHC骨干甲基组。理论结果不仅揭示了NHC对称性如何影响催化剂的整体活性，而且还给出了有关烯烃RCM关键步骤的相关且更为笼统的指示。

  DOI：

  10.1002/chem.201100483
• 作为产物：
  描述：

  、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-ditolyl-4,5-dimethyl-imidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  对称性在钌催化的烯烃封闭环复分解中的关键作用

  摘要：

  进行了带有N-杂环卡宾（NHC）配体的Ru基预催化剂的合成，该配体在NHC主链上带有顺式和反式甲基和具有不同空间体积的芳基N-取代基。所述monophospine孺预催化剂的催化行为（图7a，图7b，8，和图8b）中的溶液相比，游离膦的催化剂的相应的家庭（9，9b的，10和10b中的环- ）烯烃的封闭复分解（RCM）。这些催化剂显示出高的效率在RCM反应和顺-异构体7和9一尤其被证明是通过RCM形成四取代烯烃时活性最高的催化剂之一。进行受阻烯烃的整个RCM催化循环DFT研究，理顺催化剂的不同行为，顺式和反对NHC骨干甲基组。理论结果不仅揭示了NHC对称性如何影响催化剂的整体活性，而且还给出了有关烯烃RCM关键步骤的相关且更为笼统的指示。

  DOI：

  10.1002/chem.201100483

文献信息

• Methyl and phenyl substituent effects on the catalytic behavior of NHC ruthenium complexes
  作者：Alessandra Perfetto、Valerio Bertolasi、Chiara Costabile、Veronica Paradiso、Tonino Caruso、Pasquale Longo、Fabia Grisi

  DOI：10.1039/c6ra20608e

  日期：——

  second-generation ruthenium benzylidene and isopropoxybenzylidene catalysts bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands with o-biphenyl groups at the N-atoms and syn methyl or phenyl groups on the backbone were obtained and their catalytic behaviors were compared to those of analogous N-o-tolyl catalysts in standard ring-closing metathesis (RCM) reactions. A pronounced difference in catalyst efficiency was observed

  新的第二代钌亚苄基和isopropoxybenzylidene催化剂轴承N-杂环卡宾（NHC）配体与ø -联苯在N原子和基团合成得到在主链上甲基或苯基以及它们的催化性能进行了比较，那些类似的无标准闭环复分解（RCM）反应中的甲苯基催化剂。根据邻-N-芳基取代基（甲基或苯基）的性质，观察到催化剂效率的显着差异。值得注意的是，具有合成基的无联苯配合物表现出非常令人印象深刻的催化性能。二甲基骨架形成二取代和三取代的环烯烃。为了合理化催化结果，通过涉及钌配合物以及新开发的铑衍生物的实验和理论研究，评估了甲基和苯基取代基对NHC配体的空间和电子性质的影响。尽管检查卡宾的不同电子供体的能力，通过所示的空间差异无联苯和无甲苯基NHC的，但比较微妙的，被认为是解决催化剂行为的关键因素。
• Influence of <i>syn</i> and <i>anti</i> Configurations of NHC Backbone on Ru-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Fabia Grisi、Annaluisa Mariconda、Chiara Costabile、Valerio Bertolasi、Pasquale Longo

  DOI：10.1021/om900497q

  日期：2009.9.14

  characterization of two ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands with syn (12) and anti (13) methyl groups on the backbone and o-tolyl N-substituents are reported. The catalytic performance of both 12 and 13 has been evaluated in ring-closing metathesis, ring-opening metathesis polymerization, and cross-metathesis reactions. The results have been compared to those

  报道了两种钌基烯烃复分解催化剂的合成和表征，这些催化剂带有在主链和邻甲苯基N-取代基上具有syn（12）和anti（13）甲基的N-杂环卡宾（NHC）配体。已在闭环复分解，开环复分解聚合和交叉复分解反应中评估了12和13的催化性能。将结果与在NHB主链上没有取代基的Grubbs第二代催化剂3a存在下获得的结果进行了比较。化合物12特别令人感兴趣在受阻烯烃的开环复分解反应中，3a和13的性能均优于3a和13，证明是迄今为止这类复分解反应中活性最高的单膦催化剂。讨论了甲基的顺式和反立体化学关系对12和13的NHC主链在空间阻碍烯烃形成中的影响。还报道了新型钌配合物15的X射线结构，该X射线结构是在试图制备吡啶基配合物14的过程中产生的，并且被鉴定为源自N-甲苯基取代基的CH活化的分解产物。
• Kuhn, Kevin M.; Bourg, Jean-Baptiste; Chung, Cheol K., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5313 - 5320
  作者：Kuhn, Kevin M.、Bourg, Jean-Baptiste、Chung, Cheol K.、Virgil, Scott C.、Grubbs, Robert H.

  DOI：——

  日期：——