[(1S,2S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid monoethyl ester | 204379-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(1S,2S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxycyclopentyl]oxymethyl-ethoxyphosphinic acid
• CAS: 204379-22-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₅O₅P
• 分子量: 357.306
• InChiKey: XELMYLZNENCNFC-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid monoethyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到9-((4aS,6R,7aS)-2-Ethoxy-2-oxo-hexahydro-2λ⁵-cyclopenta[1,4,2]dioxaphosphinin-6-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic, phosphonate analogues of cyclic adenosine monophosphate (cAMP)

  摘要：

  化合物 2 和 5 经过合成和环化形成了环状 3′,5′-腺苷酸（cAMP）类似物 3、6 和 7。在一项补充工作中，环戊二烯通过六个步骤转化成了膦酸 16。化合物 16 经过脱保护和环化，形成环状 3′,5′-腺苷单磷酸 (cAMP) 类似物 18 和 19。

  DOI：

  10.1039/a704961g
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到[(1S,2S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic, phosphonate analogues of cyclic adenosine monophosphate (cAMP)

  摘要：

  化合物 2 和 5 经过合成和环化形成了环状 3′,5′-腺苷酸（cAMP）类似物 3、6 和 7。在一项补充工作中，环戊二烯通过六个步骤转化成了膦酸 16。化合物 16 经过脱保护和环化，形成环状 3′,5′-腺苷单磷酸 (cAMP) 类似物 18 和 19。

  DOI：

  10.1039/a704961g