3'-azido-3'-deoxy-N(3)-(4-methoxybenzyl)-thymidine | 151201-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-N(3)-(4-methoxybenzyl)-thymidine
• CAS: 151201-13-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₅
• 分子量: 387.395
• InChiKey: BZUITNISXZVSCG-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-N(3)-(4-methoxybenzyl)-thymidine 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到3-azido-2,3-dideoxy-5-O-<-5-methyl-N(3)-(4-methoxybenzyl)pyrimidin-2-yl>-α-D-ribofuranosyl
  参考文献：
  名称：

  （二乙基氨基）三氟化硫影响的一些新颖的核苷重排：某些含氟的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷衍生物的合成和抗病毒特性

  摘要：

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80089-5
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 3'-azido-3'-deoxy-N(3)-(4-methoxybenzyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  （二乙基氨基）三氟化硫影响的一些新颖的核苷重排：某些含氟的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷衍生物的合成和抗病毒特性

  摘要：

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80089-5