chloromethyl(1-naphthyl)silane | 17998-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: chloromethyl(1-naphthyl)silane
• 英文别名: methyl(1-naphthyl)chlorosilane；chloromethylnaphthylsilane
• CAS: 17998-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClSi
• 分子量: 206.747
• InChiKey: SWDATAUJJPJGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(1-naphthyl)silane 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基卡宾的对映选择性 Si-H 插入反应合成硅-立体硅烷

  摘要：

  我们报告了第一个对映选择性、分子间二芳基卡宾插入 Si-H 键以合成硅立体硅烷的例子。Dirhodium (II) 羧酸盐使用衍生自重氮化合物的卡宾催化 Si-H 插入，其中使用前手性硅烷实现对映体富集的硅中心的选择性形成。使用对称和前手性重氮反应物评估了 14 种前手性硅烷，以产生总共 25 种新型硅烷。在前手性重氮的一个苯环上添加邻位取代基可提高对映选择性高达 95:5 er，产率高达 98%。使用原位红外光谱，基于重氮分解相对速率的结构依赖性，支持非循环吖嗪形成的影响。提出了以 Si-H 插入作为速率决定步骤的催化循环，由动力学同位素实验支持。展示了源自该方法的对映体富集硅烷的转化，包括选择性合成新型硅茚满。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04533
• 作为产物：
  描述：

  methyl(naphthalen-1-yl)silane 在 iron(III)-acetylacetonate 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 chloromethyl(1-naphthyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的硅烷氯化反应

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的铁催化硅烷氯化方法。在存在1-1.5当量的乙酰氯作为氯供体的情况下，使用0.5-2％的基于Fe（III）的催化剂FeCl 3或Fe（acac）3以50-93％的产率转化为相应的氯硅烷。与早期报告的方法经常遭受昂贵的催化剂或使用化学计量的金属盐，有害试剂和反应条件相反，目前描述的方法仅允许使用催化量的易得且经济可行的铁催化剂即可实现良性反应条件和简单的后处理。

  DOI：

  10.1021/om300066v

文献信息

• The differing modes of reaction of 1-(8-dimethylamino-1-naphthyl)-1-hydrodisilane and 1-(1-naphthyl)-1-hydrodisilane in nickel-catalyzed reactions with acetylene: formation of a pseudo-pentacoordinate silole via SiSi bond cleavage vs. hydrosilation without SiSi bond cleavage
  作者：Kohei Tamao、Masahiro Asahara、Atsushi Kawachi

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06321-8

  日期：1996.8

  Pseudo-pentacoordinate 1-(8-dimethylamino-1-naphthyl)-1-hydrodisilanes 1 and 2 and the tetracoordinate counterpart 3 have been prepared. In the presence of an Ni(0) complex as catalyst, 1 and 2 undergo degradation to generate a silylene species and a hydrosilane. The complex with Ni of the silylene species from 1 has been trapped with an excess of diphenylacetylene to give a pseudo-pentacoordinate

  制备了伪五配位的1-（8-二甲基氨基-1-萘基）-1-氢乙硅烷1和2以及四配位的对应物3。在Ni（0）络合物作为催化剂的存在下，1和2发生降解以生成亚甲硅烷基物种和氢硅烷。用过量的二苯乙炔捕获了与1的亚甲硅烷基物种的Ni形成的络合物，得到假五配位的甲硅烷4。X射线结构为4表示该孤岛占据了两个伪赤道位置。相反，四配位氢化乙硅烷3在没有Si 3 Si键断裂的情况下进行硅氢化反应。
• Tris(pentafluorophenyl)borane as a Superior Catalyst in the Synthesis of Optically Active SiO-Containing Polymers
  作者：Daqing Zhou、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1021/ma050329a

  日期：2005.8.1

  Tris(pentafluorophenyl)borane was found to be an effective catalyst in the synthesis of optically pure and completely diisotactic phenyl- and naphthyl-substituted poly(siloxane)s by the reaction between (R,R)-1,3-dimethyl-1,3-diphenyl or di(1-naphthyl)}-1,3-disiloxanediol and 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disiloxane, 1,1,6,6-tetramethyl-1,6-disilahexane, or 1,4-bis(dimethylsilyl)benzene under mild reaction

  发现三（五氟苯基）硼烷是通过（R，R）-1,3-二甲基-1,3-二苯基或二（1-萘基）}-1,3-二硅氧烷二醇和1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅氧烷，1,1,6 1,6-四甲基-1,6-二硅己烷或1,4-双（二甲基甲硅烷基）苯在温和的反应条件下。与从双（硅烷醇）和双（二甲基氨基）二甲基硅烷获得的结构相比，所生产的聚合物中的旋光性二氧杂环己烷单元具有更好的受控化学和立体规则结构。起始双（硅烷醇）的均聚几乎可以被完全抑制。研究了起始双（硅烷）的结构对所得含SiOSi聚合物的收率，分子量，光学活性和热性能的影响。
• Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Sharapov, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, p. 1544 - 1548
  作者：Chernyshev, E. A.、Komalenkova, N. G.、Sharapov, V. A.、Gusev, A. I.、Kisin, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• CHERNYSHEV, E. A.;KOMALENKOVA, N. G.;SHARAPOV, V. A.;GUSEV, A. I.;KISIN, +, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 8, 1730-1735
  作者：CHERNYSHEV, E. A.、KOMALENKOVA, N. G.、SHARAPOV, V. A.、GUSEV, A. I.、KISIN, +

  DOI：——

  日期：——