1-(3-O-mesyl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-4-thiothymine | 1258272-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-O-mesyl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-4-thiothymine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2-oxo-4-thioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl] methanesulfonate；[(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1258272-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: CLYKHFYHSRLLHO-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R,5R)-5-(5-methyl-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-(3-O-mesyl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-4-thiothymine
  参考文献：
  名称：

  2,3'-脱水和相关嘧啶核苷对乙型肝炎病毒的抗病毒活性

  摘要：

  各种2,3'-脱水的5-取代的类似物的1-（2-脱氧β- d -lyxofuranosyl）尿嘧啶（10 - 15）和相关的1-（3- ö -mesyl -2-脱氧β- d -lyxofuranosyl）嘧啶核苷类似物（18）已被合成作为一种新型的潜在抗HBV药物进行评估。化合物10，12，和15显示出最有效的抗HBV活性抗鸭HBV（DHBV）和人HBV与EC 50个在2.5-10和5-10微克/毫升，分别范围内的值，在非毒性浓度（CC 50  => 200μg/ mL）。核苷18也显示了对DHBV的显着抗HBV活性，EC 50值为2.5μg/ mL，但是在2.2.15细胞中，其对HBV的活性较弱（EC 50  => 10μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.120