(8R,3E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)non-3-en-1-yne | 643016-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (8R,3E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)non-3-en-1-yne
• CAS: 643016-61-9
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi₂
• 分子量: 324.654
• InChiKey: QULDFQSHZZCTAD-DPCFLFMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,3E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)non-3-en-1-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(8R,3E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-non-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on macrolactin A by using a (diene)Fe(CO)3 complex

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the two segments 3 and 4 of macrolactin A I is described. Macrolactin A is a 24-membered polyene macrolide antibiotic, which is of interest due to a strong activity against B16-F10 murine tumor cell and HIV-1 virus. The key step of the synthesis is the 1,2-migration reaction of a (diene)Fe(CO)(3) complex with a introduction of the thiol group to construct the unstable (E,Z)-conjugated dienic moiety (C8-C11). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.092
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexan-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 (1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (8R,3E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)non-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on macrolactin A by using a (diene)Fe(CO)3 complex

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the two segments 3 and 4 of macrolactin A I is described. Macrolactin A is a 24-membered polyene macrolide antibiotic, which is of interest due to a strong activity against B16-F10 murine tumor cell and HIV-1 virus. The key step of the synthesis is the 1,2-migration reaction of a (diene)Fe(CO)(3) complex with a introduction of the thiol group to construct the unstable (E,Z)-conjugated dienic moiety (C8-C11). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.092