(3S,4S,7S,8R,9R)-3,9-dimethoxy-4,8-dimethyl-11-phenylmethoxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanal | 1263152-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,7S,8R,9R)-3,9-dimethoxy-4,8-dimethyl-11-phenylmethoxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanal
• CAS: 1263152-59-5
• 化学式: C₃₁H₅₆O₅Si
• 分子量: 536.868
• InChiKey: LSEFJMHBQXXTKG-WGDNTKKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (3S,4S,7S,8R,9R)-3,9-dimethoxy-4,8-dimethyl-11-phenylmethoxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到C₃₆H₆₆O₇Si
  参考文献：
  名称：

  对有效的抑制细胞生长的大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C16–C28片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了细胞抑制性C 2对称大环内酯类根瘤菌素C16-C28片段的立体选择性合成。将手性噻唑烷硫酮衍生的烯醇钛的对映体选择性添加到乙缩醛，埃文斯的羟醛反应，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和Mukaiyama羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.142
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3S,4S,7S,8R,9R)-3,9-dimethoxy-4,8-dimethyl-11-phenylmethoxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanal
  参考文献：
  名称：

  对有效的抑制细胞生长的大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C16–C28片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了细胞抑制性C 2对称大环内酯类根瘤菌素C16-C28片段的立体选择性合成。将手性噻唑烷硫酮衍生的烯醇钛的对映体选择性添加到乙缩醛，埃文斯的羟醛反应，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和Mukaiyama羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.142

文献信息

• Synthetic studies toward potent cytostatic macrolide rhizopodin: stereoselective synthesis of the C16–C28 fragment
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Midde Sreekanth、Kiran Kumar Pulukuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.142

  日期：2011.1

  A stereoselective synthesis of the C16–C28 fragment of cytostatic C2-symmetric macrolide rhizopodin is described. Enantioselective addition of a chiral thiazolidinethione derived titanium enolate to acetal, Evans’ aldol reaction, Horner–Wadsworth–Emmons reaction, and Mukaiyama aldol reaction were applied as key steps.

  描述了细胞抑制性C 2对称大环内酯类根瘤菌素C16-C28片段的立体选择性合成。将手性噻唑烷硫酮衍生的烯醇钛的对映体选择性添加到乙缩醛，埃文斯的羟醛反应，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和Mukaiyama羟醛反应是关键步骤。