ethyl (1R,2R,3S,4S,5S)-4-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)-3-nitro-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate | 1273321-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R,3S,4S,5S)-4-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)-3-nitro-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1273321-67-7
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₅
• 分子量: 462.34
• InChiKey: HBODYTIQDUUWMK-JFHUYLGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 ethyl (1R,2R,3S,4S,5S)-4-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)-3-nitro-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael-Wittig-Michael-Michael反应：五取代的环戊烷甲醛和五取代的环己烷甲醛的二分结构

  摘要：

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol1030487

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael−Wittig−Michael−Michael Reaction: Dichotomous Construction of Pentasubstituted Cyclopentanecarbaldehydes and Pentasubstituted Cyclohexanecarbaldehydes
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Cheng-Wei Lin、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol1030487

  日期：2011.3.18

  reagent) to nitroalkenes, followed by a reaction with ethyl formylformate and cinnamaldehydes, or formaldehyde and cinnamaldehydes, provided the respective pentasubstituted cyclopentanecarbaldehydes bearing a quaternary carbon center and pentasubstituted cyclohexanecarbaldehydes having five contiguous stereocenters with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。