4-Amino-N-(4-benzyl-morpholin-2-ylmethyl)-5-chloro-2-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propoxy]-benzamide | 144256-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-N-(4-benzyl-morpholin-2-ylmethyl)-5-chloro-2-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propoxy]-benzamide
• 英文别名: 4-amino-N-[(4-benzylmorpholin-2-yl)methyl]-5-chloro-2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]benzamide
• CAS: 144256-62-2
• 化学式: C₃₀H₃₁ClN₄O₅
• 分子量: 563.053
• InChiKey: YFKDUSUJMOTPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-(4-benzyl-morpholin-2-ylmethyl)-5-chloro-2-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propoxy]-benzamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-amino-2-(3-aminopropoxy)-N-<(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl>-5-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzamides as Selective and Potent Gastrokinetic Agents. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Substituted 4-Amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)-5-chlorobenzamides.

  摘要：

  制备了一系列新的 2-取代的 4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯苯甲酰胺（4-39），包括一些 4-氟苄基类似物，并通过测定它们对大鼠酚红半固体膳食胃排空活性的影响，评估了它们的胃动力活性。C-2 取代基包括烷氧基和各种取代的烷氧基。在这些衍生物中，4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-2-(正丁氧基)-5-氯苯甲酰胺（5）、其 4-氟苄基（6）和 3-甲基-2-丁烯氧基类似物（22）的胃动力活性优于西沙必利，与 2-乙氧基类似物（1b，AS-4370 作为其柠檬酸盐）基本相当。这些化合物与 AS-4370 一样，没有多巴胺 D2 受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1470
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-<(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl>-5-chloro-2-hydroxybenzamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到4-Amino-N-(4-benzyl-morpholin-2-ylmethyl)-5-chloro-2-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propoxy]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzamides as Selective and Potent Gastrokinetic Agents. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Substituted 4-Amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)-5-chlorobenzamides.

  摘要：

  制备了一系列新的 2-取代的 4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯苯甲酰胺（4-39），包括一些 4-氟苄基类似物，并通过测定它们对大鼠酚红半固体膳食胃排空活性的影响，评估了它们的胃动力活性。C-2 取代基包括烷氧基和各种取代的烷氧基。在这些衍生物中，4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-2-(正丁氧基)-5-氯苯甲酰胺（5）、其 4-氟苄基（6）和 3-甲基-2-丁烯氧基类似物（22）的胃动力活性优于西沙必利，与 2-乙氧基类似物（1b，AS-4370 作为其柠檬酸盐）基本相当。这些化合物与 AS-4370 一样，没有多巴胺 D2 受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1470