N-(((S)-2-(ethylthio)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrothiazol-4-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(((S)-2-(ethylthio)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrothiazol-4-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-[(4S)-2-ethylsulfanyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl]-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃S₃
• 分子量: 462.658
• InChiKey: ZPYBRQFCDXGWIF-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 2-(ethylthio)-4-isopropylthiazolone 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(((S)-2-(ethylthio)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrothiazol-4-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-((S)-((S)-2-(ethylthio)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrothiazol-4-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Mannich加成：具有抗癌效力的改性手性2-（乙硫基）-噻唑酮衍生物的合成

  摘要：

  发现容易制备的金鸡纳生物碱衍生物在直接，对映选择性氮杂-曼尼希加成中是有效的有机催化剂。通过建立季碳立体中心，已获得了一系列具有出色的非对映异构和对映选择性的改性手性2-（乙硫基）-噻唑酮衍生物。并且使用MTT分析法已发现这些衍生物显示出对五种不同癌细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/ol200185h

文献信息

• Asymmetric Aza-Mannich Addition: Synthesis of Modified Chiral 2-(Ethylthio)-thiazolone Derivatives with Anticancer Potency
  作者：Xiaodong Liu、Leijiao Deng、Hongjin Song、Huazhen Jia、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol200185h

  日期：2011.3.18

  An easily prepared cinchona alkaloid derivative was found to be an effective organocatalyst in a direct, enantioselective aza-Mannich addition. By establishing a quaternary carbon stereocenter, a series of modified chiral 2-(ethylthio)-thiazolone derivatives have been obtained with excellent diastereo- and enantioselectivities. And these derivatives have been found to show anticancer activities against

  发现容易制备的金鸡纳生物碱衍生物在直接，对映选择性氮杂-曼尼希加成中是有效的有机催化剂。通过建立季碳立体中心，已获得了一系列具有出色的非对映异构和对映选择性的改性手性2-（乙硫基）-噻唑酮衍生物。并且使用MTT分析法已发现这些衍生物显示出对五种不同癌细胞系的抗癌活性。