[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;chloride | 1009814-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 1009814-08-7
• 化学式: C₃₉H₃₄O₂P*Cl
• 分子量: 601.125
• InChiKey: QVKHTNJSOTYUQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 [2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;chloride 在 potassium hydroxide 、 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 PEG-600 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A practicable environmentally benign one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种在常温下环保型单锅合成 2-芳基苯并呋喃的方法。其特点是取代水杨醛的正羟基辅助维蒂希反应，然后原位氧化环化。其优点包括：材料易得且无害、反应条件温和（室温、绿色溶剂和单锅方式）、易于操作和总产率高。利用这种方法合成了各种 2-芳基苯并呋喃，包括四种天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2gc16181h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di(benzyloxy)benzyl chloride 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  联苯苄苷作为强效酪氨酸酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖，葡萄糖，纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性，表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂（IC 50  = 0.43μM ，比曲酸高17倍）。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.065

文献信息

• レスベラトロール誘導体及びチロシナーゼ活性阻害剤
  申请人：国立大学法人宇都宮大学

  公开号：JP2015164903A

  公开（公告）日：2015-09-17

  【課題】新規なレスベラトロール誘導体を提供するとともに、そのレスベラトロール誘導体からなるチロシナーゼ活性阻害剤を提供する。【解決手段】５−レゾルシノール骨格を少なくとも有した式１又は式２で示されるレスベラトロール誘導体（式１中、Ｒ１は水素又はキシロシルであり、式２中、Ｒ２はキシロシル又はグルコシルである。）によって上記課題を解決する。また、式１又は式２で示されるレスベラトロール誘導体からなるチロシナーゼ活性阻害剤によって、また、そのレスベラトロール誘導体を配合してなる皮膚外用剤組成物によって、上記課題を解決する。【選択図】なし

  提供一种新型白藜芦醇衍生物，并提供一种由该白藜芦醇衍生物组成的酪氨酸酶活性抑制剂。通过具有式1或式2中至少含有5-重氮基骨架的白藜芦醇衍生物（在式1中，R1是氢或木糖基，在式2中，R2是木糖基或葡萄糖基）来解决上述问题。此外，通过由式1或式2中所示的白藜芦醇衍生物组成的酪氨酸酶活性抑制剂，以及含有该白藜芦醇衍生物的皮肤外用剂组合物来解决上述问题。【选择图】无
• Molecular design of potent tyrosinase inhibitors having the bibenzyl skeleton
  作者：Hiromi Oozeki、Reiko Tajima、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.053

  日期：2008.10

  In order to develop water soluble tyrosinase inhibitors, bibenzyl xyloside 1 isolated from Chlorophytum arundinaceum (liliaceae), and its derivatives 2 and 3 were synthesized by using Wittig reaction and trichloroimidate glycosylation procedure as key steps. Xylosides 1-3 showed potent tyrosinase inhibitory activity with IC(50)s of 1.6, 0.43, and 0.73 mu M, respectively, although each NMR data of synthetic bibenzyls was not identical to that of naturally occurring xyloside 1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A practicable environmentally benign one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans at room temperature
  作者：Lian-Yan Liao、Gang Shen、Xue Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c2gc16181h

  日期：——

  An environmentallyfriendly one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans under ambient temperature has been developed. It features an ortho-hydroxyl group assisted Wittig reaction of substituted salicylaldehyde followed by an in situ oxidative cyclization. Its advantages include readily available and non-hazardous materials, benign reaction conditions (room temperature, green solvent and one-pot manner), easy work-up and high overall yields. Utilizing this methodology, various 2-aryl-benzofurans including four natural products have been synthesized.

  我们开发出了一种在常温下环保型单锅合成 2-芳基苯并呋喃的方法。其特点是取代水杨醛的正羟基辅助维蒂希反应，然后原位氧化环化。其优点包括：材料易得且无害、反应条件温和（室温、绿色溶剂和单锅方式）、易于操作和总产率高。利用这种方法合成了各种 2-芳基苯并呋喃，包括四种天然产物。
• Synthesis and evaluation of bibenzyl glycosides as potent tyrosinase inhibitors
  作者：Reiko Tajima、Hiromi Oozeki、Seiichi Muraoka、Saori Tanaka、Yukari Motegi、Hiroyuki Nihei、Yoichi Yamada、Noriyoshi Masuoka、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.065

  日期：2011.4

  Bibenzyl glycosides 1–6 were synthesized from 2,4-dihydoxybenzaldehyde and xylose, glucose, cellobiose or maltose. The key steps in the synthesis were the Wittig reaction and trichloroacetimidate glycosylation. Tests for tyrosinase inhibitory activity showed that all were significantly active, indicating that they are unique hydrophilic tyrosinase inhibitors. Bibenzyl xyloside 2 is a particularly potent

  联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖，葡萄糖，纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性，表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂（IC 50  = 0.43μM ，比曲酸高17倍）。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。