4-(2',4'-dichlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine | 1286729-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2',4'-dichlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
• CAS: 1286729-10-9
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₂N
• 分子量: 376.285
• InChiKey: HUNDPVIHOOQIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2',4'-dichlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化乙酸酮肟肟和醛的环化反应合成对称吡啶

  摘要：

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...

  DOI：

  10.1039/c6gc03137d

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Aldehydes: A New Strategy for Synthesis of Pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zhi-Yuan Zhang、Bing-Qin Yang、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol202290y

  日期：2011.10.7

  Copper-catalyzed coupling of oxime acetates with aldehydes offers a new strategy for the synthesis of highly substituted pyridines. This novel method tolerates a wide range of functionality and allows for rapid elaboration of the oxime acetates into a variety of substituted pyridines.

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。
• One-Pot Synthesis of Benzene and Pyridine Derivatives <i>via</i> Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Jianwei Han、Xin Guo、Yafeng Liu、Yajie Fu、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700053

  日期：2017.8.7

  A highly efficient one‐pot synthesis of polysubstituted pyridine has been achieved through copper‐catalyzed oxidative sp3 C−H coupling of acetophenones with toluene derivatives. Besides, the polysubstituted benzene was obtained through copper‐catalyzed coupling of acetophenones. Both of the reactions exhibited a good functional group tolerance to produce a 2,4,6‐triphenylpyridine or 1,3,5‐triarylbenzene

  通过苯乙酮与甲苯衍生物的铜催化氧化sp 3 C-H偶联，已经实现了多取代吡啶的高效单锅合成。此外，多取代苯是通过铜催化的苯乙酮偶联制得的。这两个反应均显示出良好的官能团耐受性，可以高产率生产2,4,6-三苯基吡啶或1,3,5-三芳基苯。与以前的方法相比，这些转化可以高度灵活，高效地制备取代的吡啶和苯。
• DPTA-catalyzed one-pot regioselective synthesis of polysubstituted pyridines and 1,4-dihydropyridines
  作者：Jianjun Li、Ping He、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.104

  日期：2012.6

  and amines via a one-pot multi-component reaction. The advantages of this protocol include excellent yields, environmentally benign source of nitrogen, mild reaction conditions, and simple manipulation. Different source of nitrogen like urea, thiourea, inorganic ammonium salts, and organic amines were studied. In addition, a novel way was developed for the conversion of primary aliphatic amines into

  以三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）为催化剂，通过一锅多组分反应在无溶剂条件下由醛，酮和胺制备高度取代的吡啶和二氢吡啶。该方案的优点包括极高的收率，对环境有益的氮源，温和的反应条件和简单的操作。研究了氮的不同来源，例如尿素，硫脲，无机铵盐和有机胺。另外，开发了一种新颖的方法，用于将伯脂族胺转化为醇。
• Zn(II)-Catalyzed Multicomponent Sustainable Synthesis of Pyridines in Air
  作者：Subhasree Pal、Siuli Das、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02867

  日期：2023.3.17

  three-component coupling of primary and secondary alcohols with NH4OAc. Catalyst 1a is equally compatible with the four-component coupling. Unsymmetrical 2,4,6-substituted pyridines were also prepared via a four-component coupling of a primary alcohol with two different secondary alcohols and NH4OAc. A series of tetra-substituted pyridines were prepared up to 67% yield by coupling primary and secondary

  在此，我们报道了使用醇类作为主要原料和 NH 4 OAc 作为氮源，Zn(II) 催化的三取代和四取代吡啶的无溶剂可持续合成。使用定义明确的空气稳定 Zn(II) 催化剂，1a，具有氧化还原活性三齿偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L a )，a通过伯醇和仲醇与 NH 4 OAc的三组分偶联制备了多种不对称的 2,4,6-取代吡啶。催化剂1a与四分量联轴器同样兼容。还通过伯醇与两种不同仲醇和 NH 4 OAc 的四组分偶联制备了不对称的 2,4,6-取代吡啶。通过将伯醇和仲醇与 1-苯基丙-1-酮或 1,2-二苯基乙-1-酮和 NH 4 OAc 偶联，制备了一系列四取代吡啶，收率高达 67 %。1a _在用相应的酮取代仲醇后，催化反应也能有效进行，在更短的反应时间内以更高的产率生产所需的三取代和四取代的吡啶。进行了一些对照实验以揭示机理方面，这表明芳基偶氮配体在催化过程中的积极参与使