3β-acetoxy-16β,17β-epoxy-5α-androstane | 4647-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16β,17β-epoxy-5α-androstane
• 英文别名: 3β-Acetoxy-16β,17β-epoxy-5α-androstan
• CAS: 4647-07-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SPTYRDYPPPUDEQ-AFYPPJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β,17β-epoxy-5α-androstane 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 3β,16β-diacetoxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Fajkos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1478,1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 3β-acetoxy-16β,17β-epoxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Fajkos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1478,1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optical rotatory dispersion studies—CXII thiosteroids (20)
  作者：Carl Djerassi、D.A. Lightner、D.A. Schooley、Ken'ichi Takeda、T. Komeno、K. Kuriyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96806-1

  日期：1968.1

  Optical rotatory dispersion and circular dichroism measurements of a number of steroidal thiocyanates have demonstrated that a low intensity absorption near 250 nm is optically active. On the assumption that this transition of thiocyanates is qualitatively similar to the n → π* transition of azides, an octant rule is proposed for thiocyanates, which leads to the prediction of the sign of the Cotton

  多种甾族硫氰酸酯的旋光色散和圆二色性测量表明，在250 nm附近的低强度吸收具有光学活性。假设硫氰酸盐的这种过渡在质量上与叠氮化物的n→π *过渡相似，提出了针对硫氰酸盐的辛烷值规则，从而可以预测棉花效应的征兆。通过分析各种甾体硫氰酸酯的旋转异构体贡献证明了其潜在用途。