4-O-benzyl-D-arabinal | 259753-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-D-arabinal
• CAS: 259753-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VITZVUFBPFKBJF-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-O-benzyl-D-arabinal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-4-O-(phenylmethyl)-3-O-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation/Wittig Reaction: Substrate-Controlled Synthesis of C-Vinyl Glycosides

  摘要：

  A palladium-catalyzed one-pot Tsuji-Trost type decarboxylative allylation/Wittig reaction has been developed to synthesize C-vinyl glycosides. Screening of various aldehydes led to formation of beta,(E)-selective C-vinyl glycosides with pyridyl group containing aldehydes and beta,(Z)-selective C-vinyl glycosides with nonpyridyl aldehydes. A plausible mechanism is proposed based on the coordination effect of the aldehydes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03697
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-D-arabinal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-O-benzyl-D-arabinal
  参考文献：
  名称：

  环戊糖基寡糖合成的扩环糖基化策略

  摘要：

  使用1，2-环丙烷化的糖作为糖基供体，并使用碳水化合物O-亲核试剂作为受体，进行一锅扩环糖基化反应，以提供吡喃糖和呋喃糖衍生物的庚烷己糖模拟物。通过采用分歧策略和迭代方案，该方法成功地扩展到了庚烷低聚糖的合成。

  DOI：

  10.1021/ol302677z