methyl (1R,4S,5R,9S,10S,13R,14S,18R)-14-hydroxy-5,9-dimethyl-15,17-dioxapentacyclo[11.5.1.01,10.04,9.014,18]nonadecane-5-carboxylate | 1298576-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: methyl (1R,4S,5R,9S,10S,13R,14S,18R)-14-hydroxy-5,9-dimethyl-15,17-dioxapentacyclo[11.5.1.01,10.04,9.014,18]nonadecane-5-carboxylate
• CAS: 1298576-65-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: BPALEOPVSFYLBG-QGCCXLTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ent-15β-hydroxy-kaur-16-en-19-oate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以38%的产率得到methyl (1R,4S,5R,9S,10S,13R,15R)-15-hydroxy-5,9-dimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ent - Kaurene衍生物的合成及其抗炎活性

  摘要：

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.052