| 1191078-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1191078-39-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: HXIPSLHGWPHIMD-WNMUNSQNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧双环系统的亲核开放

  摘要：

  甚至非常容易地，即使饱和的1型[2.2.1]氧双环系统也经历了Lewis酸介导的亲核开环，以提供快速进入致密官能化的全氢吲哚（n = 1）和全氢喹啉（n = 2，参见方案）的能力。胺和酰胺都是适合的亲核试剂，用于这种有效的转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.200902046

文献信息

• Access to the Aeruginosin Serine Protease Inhibitors through the Nucleophilic Opening of an Oxabicyclo[2.2.1]heptane: Total Synthesis of Microcin SF608
  作者：Stefan Diethelm、Corinna S. Schindler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201400046

  日期：2014.5.12

  linear peptides named the aeruginosins was discovered in marine cyanobacteria. We herein report an entry route into the synthetically challenging core fragment of these natural products. Starting from the common oxabicyclic building block 11, we accessed the octahydroindole core of the aeruginosins, exemplified by the total synthesis of microcin SF608 (2). Key to the synthetic strategy is a highly efficient

  丝氨酸蛋白酶在许多生物学过程中起关键作用，并与多种人类疾病如血栓形成或癌症有关。在寻找丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂期间，在海洋蓝细菌中发现了一个名为铜绿菌素的线性肽家族。我们在本文中报道了进入这些天然产物的合成挑战性核心片段的进入途径。从常见的氧双环结构单元11开始，我们进入了铜绿素酶的八氢吲哚核心，以微素SF608的全合成为例（2）。合成策略的关键是高效生成草甘膦SF608的氢吲哚基序的氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环。此外，在合成过程中，我们观察到了异常的区域选择性环氧化物的减少。对该反应进行的详细实验研究使我们提出了一种机制原理，其中涉及通过氨基甲酸酯NH基团传递分子内氢原子以控制均相环氧化物裂解的区域选择性。