Benzene, (cyclopropylsulfinyl)-, (R)- | 98639-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, (cyclopropylsulfinyl)-, (R)-
• 英文别名: (R)-(cyclopropylsulfinyl)benzene；(R)-phenyl cyclopropyl sulfoxide；(cyclopropylsulfinyl)benzene
• CAS: 98639-90-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: UCXWXPWJUXXCPX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, (cyclopropylsulfinyl)-, (R)- 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 cyclopropyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ENANTIOMER OF SULFOXIDE COMPOUND, AND SYSTEM FOR PREPARING ENANTIOMER

  摘要：

  一种手性亚砜化合物的对映体制备方法，其中选择性地制备亚砜基硫原子作为不对称中心的手性亚砜化合物的一种对映体，该方法包括以下步骤：步骤A，将手性亚砜化合物的对映体混合物光学分离成一种对映体和另一种对映体；步骤B，用光照射步骤A或步骤C中获得的另一种对映体使其消旋；步骤C，将步骤B中获得的手性亚砜化合物的对映体混合物光学分离成一种对映体和另一种对映体。还提供了用于制备对映体的系统，该系统用于上述手性亚砜化合物的对映体制备方法。

  公开号：

  US20220306593A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基硫 在 (R)-DTP-COF-QA 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到Benzene, (cyclopropylsulfinyl)-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  用于可见光介导的水中对映选择性光氧化的无金属手性共价有机骨架的合成

  摘要：

  尽管手性共价有机框架 (CCOF) 的存在在热不对称催化中增长，但它们在同样重要的不对称光催化中的应用尚未开始。在此，我们首先报道了一种炔丙基胺连接的季铵溴化修饰的卟啉-CCOF，它可以高度促进可见光驱动的硫化物在水和空气中的对映选择性光氧化为亚砜。该方法也已应用于 ( R )-莫达非尼的合成，这是一种用于治疗过度嗜睡的促进觉醒的药物。该研究可能为CCOFs在不对称光催化中的应用开辟一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01186

文献信息

• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。
• Asymmetric Oxidation Catalysis by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex: Highly Enantioselective Sulfoxidation with a Wide Substrate Scope
  作者：Wen Dai、Jun Li、Bo Chen、Guosong Li、Ying Lv、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/ol402612x

  日期：2013.11.15

  The first genuinely promising porphyrin-inspired manganese-catalyzed asymmetric sulfoxidation method using hydrogen peroxide has been successfully developed, allowing for rapidly oxidizing (0.5–1.0 h) a wide variety of sulfides in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  成功开发出了首个真正有前景的，受卟啉启发的锰催化的不对称硫氧化方法，该方法使用过氧化氢，可快速氧化（0.5–1.0 h），高产率地以优异的对映选择性（高达> 99％ee）对多种硫化物进行氧化。 。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric sulfoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Fang Wang、Lili Feng、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc00434k

  日期：——

  enantioselective sulfoxidation of various sulfides has been achieved by a N,N'-dioxide-iron(iii) complex with 35% aq. H2O2 as the oxidant. The utility of the current method was demonstrated by asymmetric gram-scale synthesis of drug molecule (R)-modafinil. Moreover, a possible working mode was provided to elucidate the chiral induction.

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。
• Peroxygenase-Catalyzed Enantioselective Sulfoxidations
  作者：Ivan Bassanini、Erica Elisa Ferrandi、Marta Vanoni、Gianluca Ottolina、Sergio Riva、Michele Crotti、Elisabetta Brenna、Daniela Monti

  DOI：10.1002/ejoc.201701390

  日期：2017.12.22

  The biocatalytic enantioselective oxidation of prochiral sulfides in the presence of a fungal unspecific peroxygenase from Agrocybe aegerita and hydrogen peroxide as oxidant was investigated. The synthesis of differently substituted (R)‐aryl alkyl sulfoxides was achieved with up to > 99 % conversion and > 99 % ee.

  研究了来自农杆菌（Agrocybe aegerita）的真菌非特异性过氧化酶和过氧化氢作为氧化剂的前手性硫化物的生物催化对映选择性氧化。实现了不同取代的（R）-芳基烷基亚砜的合成，转化率最高> 99％，ee最高> 99％。
• (-)-.alpha.,.alpha.-Dichlorocamphorsulfonyloxaziridine: a superior reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. ThimmaReddy、Michael C. Weismiller

  DOI：10.1021/ja00197a080

  日期：1989.7