2-bromo-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridine | 1286278-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]pyridine
• CAS: 1286278-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 377.261
• InChiKey: PWOVEFDAGODGAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到2-(6’-bromopyrid-2-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯酰化反应合成2-溴-6-（2-吡咯基）吡啶及随后的交叉偶联反应

  摘要：

  从吡咯与戊二酸和TFAA的酰化反应开始，可以轻松合成2-溴-6-吡咯基吡啶4。Suzuki 4与芳基硼酸的交叉偶联以优异的收率得到了多种新型的2-芳基-6-吡咯基吡啶。 吡咯酰化-2-溴-6-吡咯基吡啶-2-芳基-6-吡咯基吡啶-铃木交叉偶联-解毒

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258971
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dihydro-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridinone 在 三溴氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-bromo-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯酰化反应合成2-溴-6-（2-吡咯基）吡啶及随后的交叉偶联反应

  摘要：

  从吡咯与戊二酸和TFAA的酰化反应开始，可以轻松合成2-溴-6-吡咯基吡啶4。Suzuki 4与芳基硼酸的交叉偶联以优异的收率得到了多种新型的2-芳基-6-吡咯基吡啶。 吡咯酰化-2-溴-6-吡咯基吡啶-2-芳基-6-吡咯基吡啶-铃木交叉偶联-解毒

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258971

文献信息

• Pyrrole Acylation for the Synthesis of 2-Bromo-6-(2-pyrrolyl)pyridine and Subsequent Cross-Coupling Reactions
  作者：Chuanjun Song、Junbiao Chang、Yan Liu、Peng Zhao、Xuelian Sun、Wenjia Li、Hui Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258971

  日期：2011.1

  A facile synthesis of 2-bromo-6-pyrrolylpyridine 4 was developed starting from acylation of pyrrole with glutaric acid and TFAA. Suzuki cross-couplings of 4 with arylboronic acids gave a variety of novel 2-aryl-6-pyrrolylpyridines in excellent yields. pyrrole acylation - 2-bromo-6-pyrrolylpyridine - 2-aryl-6-pyrrolylpyridines - Suzuki cross-coupling - detosylation

  从吡咯与戊二酸和TFAA的酰化反应开始，可以轻松合成2-溴-6-吡咯基吡啶4。Suzuki 4与芳基硼酸的交叉偶联以优异的收率得到了多种新型的2-芳基-6-吡咯基吡啶。 吡咯酰化-2-溴-6-吡咯基吡啶-2-芳基-6-吡咯基吡啶-铃木交叉偶联-解毒