N,N-dipropylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide | 27383-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-dipropylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
• 英文别名: Benzoxazole-2-carboxylic acid N,N-dipropylamide；benzooxazole-2-carboxylic acid dipropylamide
• CAS: 27383-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: MZVQPGGZPMXHRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯 生成 N,N-dipropylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Palladium-catalyzed intermolecular carbonylative cross-coupling of heteroaryl C(sp²)–H bonds with amines: an efficient strategy for oxidative aminocarbonylation of azoles
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c7cc03274a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation of azoles has been developed. This system allows for intermolecular carbonylative cross-coupling of aromatic C(sp2)–H bonds with simple amines, which has often been asked for, but has not been realized so far. It provides a straightforward approach to a variety of azol-2-amides.

  已经开发了钯的有效的钯催化的氧化氨基羰基化。该系统允许芳族C（sp 2）-H键与简单胺的分子间羰基交叉偶联，这是人们经常要求但迄今为止尚未实现的。它提供了直接的方法来处理各种azol-2-酰胺。