9-Benzyl-1-propa-1,2-dienyl-1,9-dihydro-purin-6-one | 108160-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-Benzyl-1-propa-1,2-dienyl-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 9-benzyl-1-propa-1,2-dienylpurin-6-one
• CAS: 108160-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: MIEVYJLRMDHXIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  511.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-6-propargyloxypurine 在 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到9-Benzyl-1-propa-1,2-dienyl-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-烯丙氧基嘌呤的克莱森重排

  摘要：

  6-烯丙氧基嘌呤在温和的条件下容易经历钯催化的克莱森重排，得到N 1取代的次黄嘌呤。与先前报道的方案相反，可以在60°C的干燥THF中使用Pd（PPh 3）4或Pd（dba）2 / dppf进行克莱森重排。该反应可以高产率地容纳各种取代的烯丙基片段至次黄嘌呤骨架的N 1位。观察到重排期间双键构型的保留。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0239-y

文献信息

• The demonstration of normal o →N claisen rearrangement in purines
  作者：Darshan Ranganathan、Ramesh Rathi、Krishnan Keshavan、Waheguru Pal Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82069-x

  日期：1986.1

  6-Allyloxy-9-benzylpurine (2) and 9-benzyl-6-propargyloxy purine (5) undergo normal thermal O→N [3,3] rearrangement, either neat or in o-dichlorobenzene. The latter leads to the novel, 1-allenyl-9-benzyl-hypoxanthine (6). The related 4-allyloxy and 4-propargyloxy quinazoline; (9, 12) also undergo smooth thermal O→N Claisen rearrangement. In the case of(12), the primary allenic product is further transformed into

  6-烯丙氧基-9-苄基嘌呤（2）和9-苄基-6-炔丙氧基嘌呤（5）在纯净或在邻二氯苯中进行正常的O→N [3,3]热重排。后者导致了新的1-烯基-9-苄基次黄嘌呤（6）。相关的4-烯丙氧基和4-炔丙氧基喹唑啉；（9，12）也经历了顺畅的O→N Claisen热重排。在（12）的情况下，初级艾伦产物进一步转化为3-炔丙基喹唑啉-4-酮（13）和丙二烯二聚体（14）。
• RANGANATHAN DARSHAN; RAMESH RATHI; KESAVAN KRISHNAN; SINGH WAHEGURU PAL, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4873-4878
  作者：RANGANATHAN DARSHAN、 RAMESH RATHI、 KESAVAN KRISHNAN、 SINGH WAHEGURU PAL

  DOI：——

  日期：——