4-butyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1427016-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Butyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1h-1,2,3-triazole；4-butyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole
• CAS: 1427016-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: NYDPUFYMGCRDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯,1-(叠氮甲基)-4-硝基- 、 1-己炔 在 [{PhC(NtBu)₂}-Si{N(SiMe₃)₂}]₂Cu₂Br₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到4-butyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  NHSi/NHGe负载的卤化铜和拟卤化物配合物：合成与应用

  摘要：

  在此，我们展示了亚甲硅基和亚甲锗烷基的络合反应 [PhC(N t Bu) 2 EN(TMS) 2；E = Si ( A ) 和 Ge ( B )] 与几种铜 (I) 盐，并进一步利用它们 ( 1–6 ) 作为 CuAAC 反应中的有效催化剂。铜络合物（2和4–6）是通过 [PhC(N t Bu) 2 EN(TMS) 2 ] [E = Si ( A ) 或 Ge ( B )] 和 CuX (X = Br,我和 SCN）。2、4、5、6的分子结构_ _ _ _通过单晶 X 射线衍射研究建立。密度泛函理论研究表明，双金属 Cu 催化剂通过将反应物锚定在附近并减少偶极子和亲偶极体的前沿轨道之间的能隙来促进环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00480

文献信息

• Scratching the catalytic surface of mechanochemistry: a multi-component CuAAC reaction using a copper reaction vial
  作者：Teresa L. Cook、James A. Walker、James Mack

  DOI：10.1039/c3gc36720g

  日期：——

  Herein we report the first copper vial catalysed CuAAC reaction. Under solvent-free mechanochemical conditions the reaction is complete in as little as 15 minutes and the triazole product isolated straight from the reaction vial with no further purification.

  在本文中，我们报告了第一个铜小瓶催化的CuAAC反应。在下面溶剂无需机械化学条件，反应仅需15分钟即可完成，并且 三唑 直接从反应瓶中分离出产物 纯化。
• Synthesis and antimycobacterial activity of disubstituted benzyltriazoles
  作者：Frans J. Smit、Ronnett Seldon、Janine Aucamp、Audrey Jordaan、Digby F. Warner、David D. N’Da

  DOI：10.1007/s00044-019-02458-7

  日期：2019.12

  and development of new agents for the treatment of this plight. In search for such drugs, we investigated a series of benzyltriazole derivatives. We herein report the design, synthesis and biological activity of disubstituted benzyltriazoles against the human virulent H37Rv strain of Mtb as well as the toxicity on human embryonic kidney (HEK-293) cells. The derivative 21 featuring trifluoromethyl substituent

  结核分枝杆菌（Mtb）（人结核病（TB）的病原体）的多药耐药菌株的流行不断增加，强烈刺激了发现和开发新的治疗这种疾病的药物。为了寻找此类药物，我们研究了一系列苄基三唑衍生物。我们在本文中报道了二取代的苄基三唑类抗人Mtb的H37Rv强毒株的设计，合成和生物学活性，以及对人胚肾（HEK-293）细胞的毒性。在苯环和n的对位上具有三氟甲基取代基的衍生物21在无白蛋白的培养基中，三唑环上4位的丁基丁基链活性最高，MIC 90和MIC 99分别为1.73和3.2 µM。它还显示出对细菌生长抑制的高度选择性（SI> 58），因此是进一步研究的较好选择，包括铅优化，DMPK参数确定以及在动物模型中对其活性的评估。
• Copper immobilized ferromagnetic nanoparticle triazine dendrimer (FMNP@TD–Cu(<scp>ii</scp>))-catalyzed regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Kiumars Bahrami、Mehdi Sheikh Arabi

  DOI：10.1039/c5nj03219a

  日期：——

  The synthesis, characterisation and catalytic activity of FMNP@TD–Cu(ii) for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles are reported.

  报道了FMNP@TD–Cu（II）用于合成1,4-二取代1,2,3-三唑的合成、表征和催化活性。
• Copper-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone complex on silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient catalyst for three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Narjes Kaviani、Somayeh Behrouz、Abbas Ali Jafari、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123043

  日期：2024.3

  Synthesis, characterization, and application of copper-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone complex immobilized on silica-coated magnetite nanoparticles (FeO@SiO-HAT-Cu(I)) as a novel magnetically retrievable nanocatalyst for the three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles are described. [Display omitted]

  二氧化硅包覆磁铁矿纳米颗粒（FeO@SiO-HAT-Cu(I)）固定铜-羟基苯乙酮缩氨基硫脲复合物的合成、表征及应用作为新型磁性可回收纳米催化剂用于1,4-二取代1的三组分合成描述了2,3-三唑。[显示省略]
• Copper Immobilized on Nanosilica Triazine Dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO₂)-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles and Bis- and Tris-Triazoles via a One-Pot Multicomponent Click Reaction
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/jo402170n

  日期：2014.2.7

  An efficient, atom-economical, and regioselective synthesis of a wide range of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields has been achieved via a one-pot three-component reaction of alkynes and sodium azide with organic halides or alpha-bromo ketones catalyzed by Cu(II)-TD@ nSiO(2)/sodium ascorbate at room temperature. This catalytic system also showed excellent activity in the synthesis of bis- and tris-1,4-substituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for seven cycles without any loss in its catalytic activity.