6,7-dimethoxy-2-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1201681-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-2-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1201681-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD13226602
• 分子量: 231.294
• InChiKey: YCZZLNAAGNFZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 [二氟(苯硫基)甲基]三甲基硅烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.42h， 以64%的产率得到1-(difluoro(phenylthio)methyl)-6,7-dimethoxy-2-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 2 SPh对四氢异喹啉进行氧化二氟甲基化：氟化吡咯并[2,1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的合成

  摘要：

  使用TMSCF 2 SPh作为二氟甲基化剂，并用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（TEMPO + BF 4 –）作为氧化剂，可以实现四氢异喹烯酮的有效C 1-二氟甲基化。该方法提供了以高收率获得各种C 1-二氟（苯基硫烷基）甲基化的四氢异喹啉加合物的途径。这些加合物被用作制备氟化吡咯并[2，1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02783
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-1-phenyl-3-(prop-2-ynyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到6,7-dimethoxy-1-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  前所未有的FeCl3⋅6H2O促进1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3苯并ze庚因骨架重排：合成C1四元四氢异喹啉的新策略

  摘要：

  取代基事项：A骨架的1-芳基-3-苯并吖庚因的重排用的FeCl的2.0当量开发3 ⋅6ħ 2 ö在PHNO 2。该ñ -取代了对产品结构的显着影响。在N-烷基苯并ze庚因的情况下，获得了1-芳基四氢异喹啉，而N-酰基-苯并ze庚因产生了一系列独特的C1季铵基1-芳基-1-甲酰基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200901197

文献信息

• Oxidative Difluoromethylation of Tetrahydroisoquinolines Using TMSCF₂SPh: Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Benzo[<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Teerachai Punirun、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02783

  日期：2018.1.19

  an access to a variety of C1-difluoro(phenylsulfanyl)methylated tetrahydroisoquinoline adducts in good yields. These adducts were employed as key precursors for preparing fluorinated pyrrolo[2,1-a]isoquinoline and benzo[a]quinolizidines.

  使用TMSCF 2 SPh作为二氟甲基化剂，并用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（TEMPO + BF 4 –）作为氧化剂，可以实现四氢异喹烯酮的有效C 1-二氟甲基化。该方法提供了以高收率获得各种C 1-二氟（苯基硫烷基）甲基化的四氢异喹啉加合物的途径。这些加合物被用作制备氟化吡咯并[2，1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的关键前体。
• Unprecedented FeCl₃⋅6 H₂O-Promoted Skeleton Rearrangement of 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepines: A New Strategy for the Synthesis of C1 Quaternary Tetrahydroisoquinolines
  作者：Jing Zhang、Ao Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901197

  日期：2009.10.26

  Substituent matters: A skeleton rearrangement of 1‐aryl‐3‐benzazepines was developed with 2.0 equiv of FeCl3⋅6 H2O in PhNO2. The N‐substituents had a dramatic influence on the structures of the products. In the case of N‐alkylbenzazepines, 1‐aryltetrahydroisoquinolines were obtained, whereas N‐acyl‐benzazepines yielded a series of unique C1 quaternary 1‐aryl‐1‐formyltetrahydroisoquinolines.

  取代基事项：A骨架的1-芳基-3-苯并吖庚因的重排用的FeCl的2.0当量开发3 ⋅6ħ 2 ö在PHNO 2。该ñ -取代了对产品结构的显着影响。在N-烷基苯并ze庚因的情况下，获得了1-芳基四氢异喹啉，而N-酰基-苯并ze庚因产生了一系列独特的C1季铵基1-芳基-1-甲酰基四氢异喹啉。