1-(1,1,3-Trimethyl-1-sila-2-cyclohexen-2-yl)-1-buten-3-on | 97230-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 1-(1,1,3-Trimethyl-1-sila-2-cyclohexen-2-yl)-1-buten-3-on
• 英文别名: Sila-β-Jonon
• CAS: 97230-21-2
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: SZBTYXJGRSZCMV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1,3-Trimethyl-1-sila-2-cyclohexen-2-yl)-1-buten-3-on 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Sila-Vitamin A-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Sila-retinol：维生素D的维生素

  摘要：

  通过五个步骤处理sila-β-紫罗兰酮，首次实现了sila-维生素A的合成。（i）与P氰甲基膦酸二乙酯/将NaH（霍纳/ Wittig反应），（ⅱ）还原与二异丁基氢化，（ⅲ）缩合的3,3-二甲基丙烯酸乙酯/ KNH 2 /液体NH 3（诺文葛耳（iv）水解（KOH），最后（v）LiAlH 4还原（住友工艺）。根据以三甲基硅环己酮（I）为起始原料的无硅体系中的经验，尝试合成二氧化硅-维生素A（Attenburrows概念）仅导致了1-（1,1,3-三甲基-1-sila- 2-cyclohexen-2-yl）-3-methyl-1,3,5-octatrien-2-one（“ sila-C 18-酮”，并再次从sila-β-紫罗兰酮开始，分离（1-（1,1,3-三甲基-1-sila-2-环己烯-2-基）-3,7-二甲基-9-甲氧基-1,3,5,7-壬酸酯-9-一（“ sila-维生素A酸”的甲酯

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)85019-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴戊-1-烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(1,1,3-Trimethyl-1-sila-2-cyclohexen-2-yl)-1-buten-3-on
  参考文献：
  名称：

  Sila-Riechstoffe und Riechstoffe-Isostere, 10. Mitt. Ein neuer Weg zu Sila-?-Jonon

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809147

文献信息

• Wannagat, Ulrich; Muenstedt, Rainer; Harder, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 950 - 958
  作者：Wannagat, Ulrich、Muenstedt, Rainer、Harder, Ulrich

  DOI：——

  日期：——