2,2-dimethyl-1-[4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]propan-1-one | 1173017-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-[4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]propan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(4-methyl-3-prop-1-en-2-yl-1,3-dihydro-2-benzazepin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1173017-37-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: HLHLVUSBPCZTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methylallyl) {2-[(E/Z)-prop-1-enyl]benzylidene} amine 、 三甲基乙酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2,2-dimethyl-1-[4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aza-4,5-benzoheptatrienyl-和 4-Aza-6,7-benzononatetraenyllithium 化合物的 1,7-电环化反应：合成新型 2-Benzazepines 和（苯并环辛烯基）胺

  摘要：

  N-苄基-和 N-烯丙基亚胺 1 和 4 的去质子化反应产生苯并环化的 2-氮杂七三烯基-和 4-氮杂四烯基锂化合物，这些化合物经过 1,7-电环化反应生成新型 2,3-二氢-1H-苯并[c]氮杂3、5、11和13或(5,6-二氢苯并环辛烯-5-基)胺6在随后分别加入酰氯、氨基甲酰氯、亚氨酰氯或新戊醛之后。酰基氯和氨基甲酰氯作为亲电子试剂在氮原子上反应，而亚氨基酰卤和新戊醛攻击七元环中的 C-5 位。在新戊醛的情况下，最终的三环产物 13 是在质子转移后对亚胺部分进行后续亲核攻击的结果。研究了反应级联的温度依赖性，允许优先形成七元杂环系统 3 和 5 或八元碳环 6。所有化合物都得到充分表征，包括通过 6c、6f、11a 和 13a 的 X 射线衍射研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801295