1-(3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)thymine | 250689-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 250689-62-4
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 492.572
• InChiKey: ZZGSJNVHHAHNCG-VQKGGZGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)thymine 在 硼烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-{3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-3-C-[3-(phthalimido)propyl]-β-D-ribofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  含有新型 4'-C- 或 3'-C-(氨基烷基)-支化胸苷的寡核苷酸

  摘要：

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)thymine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.42h， 以84%的产率得到1-(3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Oligonucleotides Containing Two Novel 2′-O-Methyl Modified Nucleotide Monomers: A 3′-C-Allyl and a 2′-O-3′-C-Linked Bicyclic Derivative

  摘要：

  The two ribo-configured nucleosides 1-(3-C-allyl-2-O-methyl-beta-D-ribo-pentofuranosyl)thymine 3 and (1S,5R,6R,8R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1-methoxy-8-(thymin-1-yl )- 2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 6 have been transformed into their corresponding phosphoramidites, 5 and 8 respectively, and used as building blocks for the synthesis of modified oligonucleotides. The oligonucleotides were shown to hybridize with decreased binding affinity towards complementary single stranded DNA and RNA.

  DOI：

  10.1080/07328319908044861