2-acetoxy-4-(acetylamino)-5-chlorobenzoic acid | 67137-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-(acetylamino)-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-Acetoxy 4-acetamino 5-chlorobenzoic acid；4-acetamido-2-acetyloxy-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 67137-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• 分子量: 271.657
• InChiKey: JCHJDTYDCITBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-(acetylamino)-5-chlorobenzoic acid 、 (4-苄基-1,4-氧杂-2-基)甲胺 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 4-amino-N-<(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl>-5-chloro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺作为选择性和有效的胃动力剂。1. N-[（2-吗啉基）烷基]苯甲酰胺的合成及其构效关系。

  摘要：

  为了获得比甲氧氯普胺（1）更有效和选择性的胃动力，合成了一系列新的N-[（2-吗啉基）烷基]苯甲酰胺（17-52），并通过测定对胃泌素的作用来评估其胃动力。大鼠和小鼠胃中酚红半固体粉和树脂颗粒固体粉的胃排空。考虑到西沙必利（2）的侧链结构后，新设计了吗啉基部分，并与甲氧氯普胺和西沙必利的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基偶联时产生了所需的活性。苯甲酰基的取代基的改性显着影响了活性。特别是，

  DOI：

  10.1021/jm00167a020

文献信息

• Benzamides and therapeutic use thereof
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France

  公开号：US04703055A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  The invention concerns novel benzamides and their pharmacologically acceptable salts which are useful as gastromotor agents and correspond to the following general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 is lower alkyl, lower alkenyl or a hydrogen atom; R.sub.2 is alkyl, lower alkenyl, benzyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl or a hydrogen atom; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 each are lower alkyl or a hydrogen atom, and X is a halogen atom.

  本发明涉及新型苯甲酰胺及其药学上可接受的盐，其可用作胃动力药，并对应于以下一般式（I）：##STR1## 其中：R.sub.1是较低的烷基，较低的烯基或氢原子；R.sub.2是烷基，较低的烯基，苯甲基，环烷基烷基，环烯基烷基或氢原子；R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8各自是较低的烷基或氢原子，X是卤原子。
• Substituted benzamide derivatives, for enhancing gastrointestinal
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04870074A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, heteroarylalkyl, phenylalkenyl, or --T--(Y).sub.p --R.sub.6 (wherein T is single bond or alkylene, Y is oxygen, sulfur or carbonyl, R.sub.6 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, or diphenylmethyl, and p is 0 or 1, provided that when T is single bond, p is 0); R.sub.1 is halogen, hydroxy, alkoxy, cycloalkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkoxy interrupted by oxygen or carbonyl, alkylthio, amino, monosubstituted amino, or a substituted alkoxy; R.sub.2 is hydrogen; R.sub.3 is hydrogen, halogen, amino, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, or nitro; R.sub.4 is hydrogen, halogen, nitro, sulfamoyl, alkylsulfamoyl, or dialkylsulfamoyl; or any two adjacent groups of the R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 may combine to form alkylenedioxy, and the remaining two groups are each hydrogen; R.sub.5 is hydrogen or alkyl; X is alkylene; m and n are each 1 or 2; provided that at least one of the groups R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is other than hydrogen, and acid addition salts, quaternary ammonium salts and N-oxide derivatives thereof, processes for preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same. Said compounds, salts and N-oxide derivatives thereof show excellent gastrointestinal motility enhancing activity.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R是氢，烷氧羰基，苄氧羰基，杂环芳基烷基，苯基烯基或--T--(Y).sub.p --R.sub.6（其中T是单键或烷基，Y是氧，硫或羰基，R.sub.6是苯基，取代苯基，萘基或二苯甲基，p为0或1，但当T为单键时，p为0）；R.sub.1是卤素，羟基，烷氧基，环烷氧基，烯基氧基，炔基氧基，被氧或羰基中断的烷氧基，烷基硫基，氨基，单取代氨基或取代烷氧基；R.sub.2是氢；R.sub.3是氢，卤素，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷酰胺基或硝基；R.sub.4是氢，卤素，硝基，磺酰胺基，烷基磺酰胺基或二烷基磺酰胺基；或R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的任意两个相邻的基团可以结合形成烷二氧基，其余两个基团均为氢；R.sub.5是氢或烷基；X是烷基；m和n均为1或2；条件是R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中至少有一个基团不是氢，以及其酸加成盐，季铵盐和N-氧化物衍生物，制备方法和包含它们的制药组合物。这些化合物，盐和N-氧化物衍生物表现出优异的胃肠动力增强活性。
• Substituted benzamide derivatives, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0243959B1

  公开（公告）日：1992-08-19
• US4703055A
  申请人：——

  公开号：US4703055A

  公开（公告）日：1987-10-27
• US4870074A
  申请人：——

  公开号：US4870074A

  公开（公告）日：1989-09-26