3-hydroxy-4-(3-chlorophenylamino)-4-phenylbutan-2-one | 1629128-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(3-chlorophenylamino)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Chloroanilino)-3-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1629128-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: BIAXMFUHLGVLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 羟基丙酮 、 3-氯苯胺 在 二氯二茂钛 、 对氨基苯酚 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-hydroxy-4-(3-chlorophenylamino)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Catalysis of p-Aminophenol and Titanocene Dichloride in Direct Mannich Reactions with Acetone

  摘要：

  开发了一种新型的二元酸体系，包含一种空气稳定的有机金属前驱体——二氯化钛烯，以及一种简单的布朗斯特酸碱化合物。该新催化剂体系使得芳香酮和烷基酮，特别是丙酮及其衍生物的直接三组分曼尼赫反应能够在温和的条件下高效进行，得到了优异的产率。机制研究阐明了这种新二元酸体系的显著协同效应。

  DOI：

  10.1246/cl.140705

文献信息

• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。