N-(2-azidoallyl)aniline | 1616562-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-azidoallyl)aniline
• 英文别名: N-(2-azidoprop-2-enyl)aniline
• CAS: 1616562-66-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: XWVYWZIMLQRQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoallyl)aniline 、 potassium thioacyanate 在 palladium diacetate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(phenylaminomethyl)-2-aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  从钯和铁催化剂转换的乙烯基叠氮化物和硫氰酸钾中选择性获得4-取代的2-氨基噻唑和4-取代的5-硫氰基-2-氨基噻唑

  摘要：

  已经开发了由乙酸钯（II）催化并由溴化铁（III）从乙烯基叠氮化物和硫氰酸钾催化的4-取代的2-氨基噻唑和4-取代的5-硫氰基-2-氨基噻唑的高选择性结构。使用容易获得的起始原料，高选择性以及温和的反应条件使这种实用的方法特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02152
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)苯胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-azidoallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  TMS-N 3和H 2 O的一般银催化末端炔烃的加氢叠氮：乙烯基叠氮化物的合成

  摘要：

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol501661k

文献信息

• AgN₃-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Shanshan Cao、Qinghe Ji、Huaizhi Li、Maolin Pang、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.0c00836

  日期：2020.4.15

  hydroazidation of alkynes is the most straightforward way to access vinyl azides - versatile building blocks in organic synthesis. We previously realized such a fundamental reaction of terminal alkynes using Ag2CO3 as a catalyst. However, the high catalyst loading seriously limits its practicality, and moreover the exact reaction mechanism remains unclear. Here, on the basis of X-ray diffraction studies on the

  炔烃的加氢叠氮化是获得乙烯基叠氮化物的最直接方式——有机合成中的通用构件。我们以前使用 Ag2CO3 作为催化剂实现了末端炔烃的这种基本反应。然而，高催化剂负载严重限制了其实用性，而且确切的反应机理尚不清楚。在这里，基于对银盐转化的 X 射线衍射研究，我们报告了 AgN3 作为该反应中真正的催化物种的鉴定，因此开发了 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应。 被证明是一种非常稳定的催化剂，因为 的负载量可以低至 5 mol%，即使在 50 mmol 的反应规模下，如此小比例的 仍然是高效的。更多，
• Visible-Light-Driven Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-2-Aminothiazoles Promoted by In Situ Generated Copper Photocatalyst
  作者：Wen-Long Lei、Tao Wang、Kai-Wen Feng、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02818

  日期：2017.11.3

  Room-temperature synthesis of 4-alkyl/aryl-2-aminothiazoles from vinyl azides and ammonium thiocyanate was accomplished with the aid of copper salts and blue LED irradiation. Mechanism investigation indicates that in situ-formed Cu(NCS)2– plays dual important roles in the reaction: (1) as the photocatalyst to activate vinyl azides, (2) as the Lewis acid catalyst to promote ring opening of 2H-azirines

  借助铜盐和蓝色LED辐射，由乙烯基叠氮化物和硫氰酸铵室温合成4-烷基/芳基-2-氨基噻唑。机构的调查表明，在原位形成的Cu（NCS）2 -中的反应起着双重重要的作用：（1）作为光催化剂，以激活乙烯基叠氮化物，（2）作为路易斯酸催化剂以促进的2个开口ħ -azirines与硫氰化物。该方法的特征在于高收率，温和的条件，低的催化剂负载量以及耐受具有一系列官能团的许多烷基和芳基乙烯基叠氮化物。
• 一种可见光驱动合成4-烷基或芳基-2-氨基噻唑的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107586282A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种可见光驱动合成4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑的方法，该方法是指将烯烃叠氮化合物、硫氰酸铵和醋酸铜分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以波长为450nm~460nm的可见光进行驱动反应，20~36h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。
• Silver-Catalyzed Tandem Hydroazidation/Alkyne–Azide Cycloaddition of Diynes with TMS-N₃: An Easy Access to 1,5-Fused 1,2,3-Triazole Frameworks
  作者：Yongquan Ning、Nannan Wu、Haifeng Yu、Peiqiu Liao、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00784

  日期：2015.5.1

  A general cascade hydroazidation and alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of diynes using silver catalysis is reported. A wide variety of diynes participated in the reaction with trimethylsilyl azide (TMS-N-3) in the presence of H2O, affording the corresponding 1,5-fused-1,2,3-triazoles in good-to-excellent yields. This unprecedented protocol is operationally simple with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high reaction efficiency, thus providing easy access to various fused 1,2,3-triazoles.