1-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one | 1266664-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-5,5-dimethyloxan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1266664-20-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: BWAYTFFKRMBSGU-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S,6S)-6-ethenyl-4-hydroxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]butan-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以69%的产率得到1-((2S,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v

文献信息

• Formal Total Synthesis of Cyanolide A
  作者：Srihari Pabbaraja、K. Satyanarayana、B. Ganganna、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/jo102401v

  日期：2011.3.18

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.