1-p-chlorophenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazoline-2-thione | 62249-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-p-chlorophenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazoline-2-thione
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidine-2-thione；1-(4-Chlorphenyl)-4,5-(cis-1,2-D-glucofurano)imidazolidin-2-thion；(3aS)-3-(4-chloro-phenyl)-5c-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6c-hydroxy-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[2,3-d]imidazole-2-thione；2-amino-N¹-(4-chloro-phenyl)-N¹,N²-thiocarbonyl-α-D-2-deoxy-glucofuranosylamine
• CAS: 62249-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 330.792
• InChiKey: ZCFJESBMUWDFHQ-OOCWMUITSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-chlorophenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazoline-2-thione 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-benzylthio-1-(p-chlorophenyl)-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mass Spectra of Sugar Thioimidazole Derivatives

  摘要：

  The reaction of 1-halogenophenylglucofuranoimidazolidine-2-thiones (1, 2) with benzyl chloride gives bicyclic S-benzylthioimidazolines (3, 4) or tetrahydroxybutyl S-benzylthioimidazoles (7, 8) depending on the presence or absence of sodium hydrogencarbonate. In the latter case a partial desulphuration takes place. The electron impact mass spectra of compounds 1-4, 7, 8, and of the acetyl derivatives 5, 6, 9, and 10 are examined. The primary fragmentations and two fragmentation pathways were observed, the importance of which depends on the cyclic character of the molecule and of the nature of the substituent (OH or OAc).

  DOI：

  10.1080/07328309708006512
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-p-chlorophenyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与芳基和酰基异硫氰酸酯以及芳基异氰酸酯的反应：中间产物的结构

  摘要：

  摘要由2-氨基-2反应制得的（4 R）-1-芳基-5-羟基-4-（d-阿拉伯糖基-四醇-1-基）咪唑烷-2-硫酮（1-3）的结构用1 H-和13 Cn.mr光谱法已证实了用芳基异硫氰酸酯形成的-deoxy-d-葡萄糖。同样，通过2-氨基-2-脱氧-d的反应制备2-（3-苯甲酰基硫脲基）-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖和2-脱氧-2-（3-苯基脲基）-d-吡喃葡萄糖的结构。还建立了分别带有苯甲酰基异硫氰酸酯和苯基异氰酸酯的葡萄糖。已经进行了1-5 R（芳基=苯基）的X射线分析，其固态构象是溶液中主要的构象之一。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80117-6

文献信息

• Acylation of glycofurano[2,1-d]imidazolidine-2-thiones: A structural revision
  作者：Martin Avalos Gonzalez、Jose L. Jimenez Requejo、Juan C. Palacios Albarran、Maria D. Ramos Montero、Juan A. Galbis Perez

  DOI：10.1016/0008-6215(87)84005-3

  日期：1987.3

  Abstract Acetylation of glycofurano[2,1- d ]imidazolidine-2-thiones leads to the O -acetylated or N -acetylated, O -acetylated glycofurano[2,1- d ]imidazolidine-2-thiones depending on the reaction conditions. The position of acetylation on the imidazolidine-2-thione ring was demonstrated by spectroscopic data and by transformation of CSaCO groups. The formation of a glycofuranoimidazolidine-2-thione

  摘要取决于反应条件，糖基呋喃并[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮的乙酰化导致O-乙酰化或N-乙酰化，O-乙酰化的糖基呋喃并[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮。通过光谱数据和CthioSaCO基团的转化证明了咪唑烷-2-硫酮环上的乙酰化位置。迄今为止，尚未观察到通过2-氨基-2-脱氧醛糖与硫氰酸钾的反应形成糖呋喃基咪唑烷-2-硫酮。