(S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-2-<(bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine | 224620-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-2-<(bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]phosphanylmethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 224620-23-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₃O₂P
• 分子量: 455.58
• InChiKey: YZJUOYQEIPYNFB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-2-<(bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-(+)-N-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-2-<(bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环状α，β-不饱和羰基化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  potassium bis(p-(dimethylamino)phenyl)phosphide 、 (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 以96%的产率得到(S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-2-<(bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-手性双齿膦膦配合物介导的格氏试剂的催化不对称共轭加成

  摘要：

  催化量的手性膦1-铜碘化物配合物催化有机氯化镁与环烯酮和戊烯内酯的共轭加成，从而得到94-72％ee的相应加成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00759-6