N-cyclopentyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine | 1048692-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: N-cyclopentyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• 英文别名: 2-cyclopentylamino-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane；pinBNH-cy5
• CAS: 1048692-96-1
• 化学式: C₁₁H₂₂BNO₂
• 分子量: 211.112
• InChiKey: JHINLBPBDHTLAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 在 异丙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 环戊胺
  参考文献：
  名称：

  甲烷和环烷烃的无金属转化为硼氮化硼。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705936
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 环戊烷 为溶剂， 生成 N-cyclopentyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  甲烷和环烷烃的无金属转化为硼氮化硼。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705936

文献信息

• Interrogating Redox and Lewis Base Activations of Aminoboranes
  作者：Alexander A. Braddock、Grace E. Lee、Emmanuel A. Theodorakis、Erik A. Romero

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00462

  日期：2022.12.26

  Recently, chemists have extended their application to reagents for difunctionalization reactions, wherein the N–B bond is cleaved and the amine and boronic ester fragments are distributed across an organic molecule. Generally, harsh conditions or loss of the borane/amine fragment as waste is required to enable reactivity of the enthalpically stable partial sp2-hybridized N–B bond. We sought to show that

  自发现以来，氨基硼烷 (R 2 N–BR 2 ) 已被用作化学储氢设备、不对称催化剂、半导体和胺化/硼化试剂的中间体。最近，化学家将其应用扩展到双官能化反应的试剂，其中 N-B 键被裂解，胺和硼酸酯片段分布在有机分子中。通常，需要苛刻的条件或硼烷/胺片段作为废物的损失才能使热稳定的部分sp 2发生反应- 杂化的 N-B 键。我们试图证明也存在破坏与格 N-B π 键的温和途径。在此，我们研究了中性路易斯碱与（氨基）频哪醇硼烷的配位能力，以及部分sp 2杂化的 N-B 键是否可以以类似于 C=C 键的方式被电化学或光化学氧化。这些研究的结果是非常肯定的，并且应该指导有机化学家在使用氨基硼烷设计新反应时的思维过程。