gold(1+);2,2,4-trimethyl-3H-furan-3-id-5-one;triphenylphosphane | 1094064-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: gold(1+);2,2,4-trimethyl-3H-furan-3-id-5-one;triphenylphosphane
• CAS: 1094064-56-8
• 化学式: C₂₅H₂₄AuO₂P
• 分子量: 584.405
• InChiKey: MEUXCYDBQUITOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 ethyl 2,4-dimethyl-3λ⁵-penta-2,3-dienoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到gold(1+);2,2,4-trimethyl-3H-furan-3-id-5-one;triphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  稳定的有机金 (I) 化合物的合成和结构表征。金催化环化机制的证据

  摘要：

  绝大多数均相 Au 催化反应利用 Au 作为亲电子试剂活化不饱和碳-碳键的倾向。通常假设亲核试剂攻击金活化的碳-碳多键以产生烯基 Au 中间体，尽管这些中间体迄今为止是未知的。我们通过阳离子 Au(I) 试剂与烯丙酸在温和条件下反应获得了室温稳定的 γ-内酯金 (I) 配合物。一种这样的配合物与亲电试剂的反应产生了金催化环化的预期产物。这些结果为 Au 催化环化的机理提供了实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja806685j

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Stable Organogold(I) Compounds. Evidence for the Mechanism of Gold-Catalyzed Cyclizations
  作者：Le-Ping Liu、Bo Xu、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ja806685j

  日期：2008.12.31

  nucleophile attacks a gold-activated carbon-carbon multiple bond to give an alkenyl Au intermediate, notwithstanding the fact that these intermediates are hitherto unknown. We have obtained room temperature stable gamma-lactone gold(I) complexes through the reaction of cationic Au(I) reagents with allenoates, under mild conditions. The reactions of one such complex with electrophiles yielded the expected products

  绝大多数均相 Au 催化反应利用 Au 作为亲电子试剂活化不饱和碳-碳键的倾向。通常假设亲核试剂攻击金活化的碳-碳多键以产生烯基 Au 中间体，尽管这些中间体迄今为止是未知的。我们通过阳离子 Au(I) 试剂与烯丙酸在温和条件下反应获得了室温稳定的 γ-内酯金 (I) 配合物。一种这样的配合物与亲电试剂的反应产生了金催化环化的预期产物。这些结果为 Au 催化环化的机理提供了实验证据。