1,1-bis(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2-(4-nitrobenzyl)aziridinium bromide | 1142811-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2-(4-nitrobenzyl)aziridinium bromide
• 英文别名: 1,1-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-2-(4-nitrobenzyl)aziridinium bromide
• CAS: 1142811-89-9
• 化学式: Br*C₂₁H₃₁N₂O₆
• 分子量: 487.391
• InChiKey: YGBRCWGLFALJTJ-UHFFFAOYSA-M

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]({1-hydroxy-3-[4-nitrophenyl]propan-2-yl})amino}acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到1,1-bis(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2-(4-nitrobenzyl)aziridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  功能化氮丙啶盐的有效合成

  摘要：

  从一系列骨架取代的N , N -双取代β-氨基醇的溴化反应有效地制备了各种氮丙啶盐，并通过快速柱色谱法进行分离。研究了C取代、N取代、溶剂、离去基团和抗衡阴离子对可分离的氮丙啶盐形成的影响。

  DOI：

  10.1021/jo901893n

文献信息

• Stable Aziridinium Salts as Versatile Intermediates: Isolation and Regio- and Stereoselective Ring-Opening and Rearrangement
  作者：Hyun A. Song、Mamta Dadwal、Yeseul Lee、Emily Mick、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1002/anie.200805244

  日期：2009.2.2

  Rock trapping and exploration: Aziridinium bromide salts were discovered serendipitously during bromination of N,N‐dicarboxymethylated β‐amino alcohols. Regiospecific ring‐opening and rearrangement of the isolated, surprisingly stable aziridinium salts produces useful molecules including C‐functionalized oxomorpholines and α,β‐unsaturated amines.

  岩石捕获和勘探：在N，N-二羧甲基化的β-氨基醇的溴化过程中偶然发现了氮丙啶鎓盐。区域特异性的开环和重排，分离出的稳定的叠氮鎓盐可产生有用的分子，包括C-官能化的吗啉和α，β-不饱和胺。