1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-9-methylprevitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether | 1421640-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-9-methylprevitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (6R)-6-[(1R,3aR,7aR)-4-[(Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylcyclohexen-1-yl]ethenyl]-5,7a-dimethyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol
• CAS: 1421640-72-3
• 化学式: C₄₀H₇₄O₃Si₂
• 分子量: 659.197
• InChiKey: YJGAZJNAUMOOSY-UIABIQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.15
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-9-methylprevitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1α,25-dihydroxy-9-methylprevitamin D3
  参考文献：
  名称：

  新型的9-烷基和9-亚烷基取代的1α，25-二羟基维生素D 3类似物：合成和生物学检验

  摘要：

  继续进行维生素D区域的结构-活性关系研究，我们设计和合成了新颖的C-9取代的骨化三醇类似物，在该位置具有不同的非极性基团。9α甲基1α，25-（OH）2 d 3，9-亚甲基10,19二氢-1α的两个差向异构体，25-（OH）2 d 3以及用“颠倒”三烯母体维生素系统，9-亚甲基-19-nor-1α，25-（OH）2 D 3，是从前维生素D的前体获得的，前体D是由Suzuki-Miyaura，Sonogashira或相应的A和C，D环片段的Stille偶联物构建的。导致后者的维生素及其与9-亚乙基的同系物的另一种合成途径涉及形成二烯作为相应的19-去甲维他命D化合物的前体。用威尔金森催化剂均相加氢制备9β-甲基-19-nor-1α，25-（OH）2 D 3，发现该类似物在体外最活跃。此外，9α-甲基-1α，25-（OH）2 D 3和9-亚甲基-19-nor-1α，25-（OH）2 D 3 尽

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00795
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,5R,7aR)-1-[(R)-1',5'-dimethyl-5'-[(triethylsilyl)oxy]hexyl]-5,7a-dimethyloctahydroinden-4-one 在 喹啉 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 碘 、 lithium chloride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-9-methylprevitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  非天然三烯体系通过热等向性重排合成9-烷基骨化三醇和两个1α，25-二羟基-9-亚甲基-10,19-二氢维生素D 3类似物

  摘要：

  1α，25-（OH）2 -9α-Methylvitamin d 3（4），天然激素1α，25-（OH）的第一个已知的类似物2 d 3（3与C-9的烷基取代基），以及两个1α，25-（OH）2 -9 -亚甲基- 10,19-二dihydrovitamin d 3个类似物（7和8）以前所未有的非天然三烯体系由1α的热异构化合成，25-（OH）2 -9 -甲基维生素原D 3（6）。三种替代方法（Sonogashira，Stille或叔炔丙醇的立体选择性脱水）已成功用于构建维生素原6的二烯炔前体，该前体维生素6具有两个能够参与[1,7]-σ氢转移的甲基。

  DOI：

  10.1021/jo302513e