(2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-tetrahydro-pyran-2-yloxyimino]-thioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester | 184369-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-tetrahydro-pyran-2-yloxyimino]-thioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester
• CAS: 184369-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃S₃
• 分子量: 420.537
• InChiKey: UQPCSCUPEHXZQO-STZFKDTASA-N

物化性质

• 沸点：
  640.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-tetrahydro-pyran-2-yloxyimino]-thioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HR 916 K的合成：头孢菌素1-（新戊酰氧基）乙基酯的纯非对映异构体的有效途径

  摘要：

  HR 916 K（5）是头孢菌素头孢达肟的1-（S）-（新戊酰氧基）乙基前药酯，其口服生物利用度明显高于1-（R）非对映异构体HR 916J。HR 916 K的有效合成发展了。非对映异构体的分离通过沉淀1-（R）-盐酸盐9，然后结晶1-（S）-胺10（de＞ 96％）来实现。通过酸性皂化或酶促裂解将1-（R）非对映异构体9再循环至AMCA（7）。胺10用巯基苯并噻唑硫酯或由羧酸13和14制备的混合酸酐将其酰化，几乎可以定量收率。肟的脱保护和甲苯磺酸酯的形成是一步进行的。使用硫酯18，我们以42％的收率从AMCA（7）获得了HR 916 K（5）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961107
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-tetrahydro-pyran-2-yloxyimino]-thioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  HR 916 K的合成：头孢菌素1-（新戊酰氧基）乙基酯的纯非对映异构体的有效途径

  摘要：

  HR 916 K（5）是头孢菌素头孢达肟的1-（S）-（新戊酰氧基）乙基前药酯，其口服生物利用度明显高于1-（R）非对映异构体HR 916J。HR 916 K的有效合成发展了。非对映异构体的分离通过沉淀1-（R）-盐酸盐9，然后结晶1-（S）-胺10（de＞ 96％）来实现。通过酸性皂化或酶促裂解将1-（R）非对映异构体9再循环至AMCA（7）。胺10用巯基苯并噻唑硫酯或由羧酸13和14制备的混合酸酐将其酰化，几乎可以定量收率。肟的脱保护和甲苯磺酸酯的形成是一步进行的。使用硫酯18，我们以42％的收率从AMCA（7）获得了HR 916 K（5）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961107