diethyl (2-acetyl-4,5-dimethoxyphenylcarbamoyl)fluoromethylphosphonate | 1236078-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2-acetyl-4,5-dimethoxyphenylcarbamoyl)fluoromethylphosphonate
• 英文别名: N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenyl)-2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetamide
• CAS: 1236078-46-8
• 化学式: C₁₆H₂₃FNO₇P
• 分子量: 391.333
• InChiKey: FHUJXFGDBFPGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-acetyl-4,5-dimethoxyphenylcarbamoyl)fluoromethylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以30%的产率得到3-fluoro-6,7-dimethoxy-4-methyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  A new general approach to 4-substituted-3-halo-2-quinolones

  摘要：

  A general procedure for the preparation of 4-substituted-3-halo-2-quinolones (halo = F, Cl, Br) utilizing 2-halo diethylphosphonoacetic acids (halo = F, Cl, Br) and o-aminophenylketones as the starting materials is described. The title compounds are obtained by an intramolecular Homer-Wadsworth-Emmons olefination of halogen-containing N-acyl-o-aminophenylketones. The transformation process is generally applicable under mild conditions. (C) 2010 Elsevier B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 、 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-acetic acid chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以0.82 g的产率得到diethyl (2-acetyl-4,5-dimethoxyphenylcarbamoyl)fluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A new general approach to 4-substituted-3-halo-2-quinolones

  摘要：

  A general procedure for the preparation of 4-substituted-3-halo-2-quinolones (halo = F, Cl, Br) utilizing 2-halo diethylphosphonoacetic acids (halo = F, Cl, Br) and o-aminophenylketones as the starting materials is described. The title compounds are obtained by an intramolecular Homer-Wadsworth-Emmons olefination of halogen-containing N-acyl-o-aminophenylketones. The transformation process is generally applicable under mild conditions. (C) 2010 Elsevier B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.008