N-benzyl-3,4'-dihydroxy-3',5'-dimethoxybiphenyl-4-carboxamide | 1251549-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,4'-dihydroxy-3',5'-dimethoxybiphenyl-4-carboxamide
• 英文别名: N-Benzyl-3,4''-dihydroxy-3'',5''-dimethoxybiphenyl-4-carboxamide；N-benzyl-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 1251549-16-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: XGHKGNLWTRRFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-(benzyloxy)-3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-carboxamide 在 magnesium iodide 、 盐酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-benzyl-3,4'-dihydroxy-3',5'-dimethoxybiphenyl-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  蘑菇酪氨酸酶抑制剂联苯衍生物的设计与合成

  摘要：

  使用铃木-Miyaura交叉偶联和选择性碘化镁去甲基/去苄基作用，制备了两个新的联苯系列，即天然产物苦瓜子苷E糖苷配基类似物，并评估了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。通常，大多数4-羟基-3,5-二甲氧基苯基联苯化合物（II系列，20–36）比3,4,5-三甲氧基苯基联苯基化合物（I，1-19）更具活性。结构-活性关系研究表明，单糖取代基（例如葡萄糖）不是必需的，并且4-羟基-3,5-二甲氧基苯基部分的存在对于抑制活性至关重要。在合成的化合物中，化合物21（IC 50 = 0.02 mM）是活性最高的一种，其活性比金银花皂苷E（IC 50  = 0.14 mM）高7倍，比熊果苷（IC 50  = 0.21 mM）高10倍，被称为有效的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物21是竞争性抑制剂（K i  = 0.015 mM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.062

文献信息

• Design and synthesis of biphenyl derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Kai Bao、Yi Dai、Zhi-Bin Zhu、Feng-Juan Tu、Wei-Ge Zhang、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.062

  日期：2010.9

  of biphenyls, analogs of aglycone of natural product fortuneanoside E, were prepared using Suzuki–Miyaura cross-coupling and selective magnesium iodide demethylation/debenzylation, and their mushroom tyrosinase inhibitory activity was evaluated. Most of the 4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl biphenyl compounds (series II, 20–36) were in general more active than 3,4,5-trimethoxyphenyl biphenyl compounds (series

  使用铃木-Miyaura交叉偶联和选择性碘化镁去甲基/去苄基作用，制备了两个新的联苯系列，即天然产物苦瓜子苷E糖苷配基类似物，并评估了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。通常，大多数4-羟基-3,5-二甲氧基苯基联苯化合物（II系列，20–36）比3,4,5-三甲氧基苯基联苯基化合物（I，1-19）更具活性。结构-活性关系研究表明，单糖取代基（例如葡萄糖）不是必需的，并且4-羟基-3,5-二甲氧基苯基部分的存在对于抑制活性至关重要。在合成的化合物中，化合物21（IC 50 = 0.02 mM）是活性最高的一种，其活性比金银花皂苷E（IC 50  = 0.14 mM）高7倍，比熊果苷（IC 50  = 0.21 mM）高10倍，被称为有效的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物21是竞争性抑制剂（K i  = 0.015 mM）。