(E)-4-(2',6'-difluorostyryl)-N,N-dimethylaniline | 1266684-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(2',6'-difluorostyryl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: (E)-4-(2′,6′-difluorostyryl)-N,N-dimethylaniline；Fidas-3；4-[(E)-2-(2,6-difluorophenyl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1266684-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N
• 分子量: 259.299
• InChiKey: YBJDCOLXJYDHOM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2',6'-difluorostyryl)-N,N-dimethylaniline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(E)-4-(2,6-difluorostyryl)-N,N-dimethylaniline oxide
  参考文献：
  名称：

  STILBENE ANALOGS AND METHODS OF TREATING CANCER

  摘要：

  本发明揭示了对于治疗各种癌症，包括但不限于结肠直肠癌（CRC）和乳腺癌有用的Stilbene类似物和制药组合物。卤代Stilbene类似物包括氮杂环基团和/或氨基团在Stilbene环上。

  公开号：

  US20120196874A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (E)-4-(2',6'-difluorostyryl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤代二苯乙烯衍生物的设计与合成作为潜在的抗炎和抗肿瘤药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成并测定了三个系列的 2,6-二卤代茋衍生物的抗炎和细胞毒活性。所有 62 种化合物在体内斑马鱼模型中均显示出潜在的抗炎活性，卤素和吡啶的加入导致显着改善效果。其中，取代吡啶的DHS2u和DHS3u在20 μM时表现出比阳性药物吲哚美辛更高的抑制率，分别为94.59%和90.54%。此外，带有 2,5-二甲氧基的DHS3g对 K562 细胞表现出强大的细胞毒活性，IC 为50值 3.12 μM 以及对正常细胞活力的适当选择性。这些结果表明，2,6-二卤代二苯乙烯可以作为进一步开发抗炎和抗肿瘤药物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105493

文献信息

• 2′,6′-Dihalostyrylanilines, Pyridines, and Pyrimidines for the Inhibition of the Catalytic Subunit of Methionine S-Adenosyltransferase-2
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Andrii G. Balia、Oleg V. Tsodikov、Justin R. Nickell、Florence Gizard、Tianxin Yu、Eun Y. Lee、Linda P. Dwoskin、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1021/jm5004864

  日期：2014.7.24

  group attached in a para orientation relative to the 2,6-dihalostyryl subunit, and (3) either an N-methylaniline or a 2-(N,N-dimethylamino)pyridine ring. These modifications led to FIDAS agents that were active in the low nanomolar range, that formed water-soluble hydrochloride salts, and that possessed the desired property of not inhibiting the human hERG potassium ion channel at concentrations at which

  用氟化N，N-二烷基氨基芪（FIDAS 试剂）抑制异二聚体甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 (MAT2A) 的催化亚基为治疗肝癌和结直肠癌提供了潜在的途径，其中发生了这种酶的上调。对结构-活性关系的研究导致鉴定出活性最强的化合物为 (1) 2,6-二氟苯乙烯基或 2-氯-6-氟苯乙烯基亚基，(2) N-甲氨基或N，N-二甲氨基以相对于 2,6-二卤代苯乙烯亚基的对位方向连接，和 (3) N-甲基苯胺或 2-( N ,N-二甲氨基)吡啶环。这些修饰导致 FIDAS 试剂在低纳摩尔范围内具有活性，形成水溶性盐酸盐，并且在 FIDAS 试剂抑制 MAT2A 的浓度下具有不抑制人 hERG 钾离子通道的所需特性。活性 FIDAS 试剂可以通过改变对癌细胞存活和生长必不可少的甲基化反应来抑制癌细胞。
• HALOGENATED DIARYLACETYLENES AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150272908A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Halogenated diarylacetylenes, e.g., diarylacetylenes having at least one halo substituent in one aryl ring and an amine in the opposing aryl ring, can inhibit the proliferation of LS174T colon cancer cells through the inhibition of c-myc and induction of the cyclin-dependent kinase inhibitor-1 (i.e., p21(Wif1/Cip1)). Such compounds are useful as antineoplastic agents.

  卤代二芳基乙炔，例如，在一个芳基环中至少有一个卤素取代物，在另一个芳基环中有一种胺基，可以通过抑制c-myc并诱导细胞周期依赖性激酶抑制剂-1（即p21（Wif1 / Cip1））来抑制LS174T结肠癌细胞的增殖。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• PHENYLETHYNYL-SUBSTITUTED BENZENES AND HETEROCYCLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180369222A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Halogenated phenylethynyl-substituted heterocycles that possess either an N-alkylamino or N,N-dialkylarnino group attached to the heterocycle or halogenated phenylethynyl-substituted benzenes that a nitrogen-containing heterocycle attached to the benzene inhibit the proliferation cancer cells and are useful antineoplastic agents.

  卤代苯乙炔取代的杂环化合物，其具有连接到杂环的N-烷基胺基或N,N-二烷基胺基的基团，或者卤代苯乙炔取代的苯上连接有含氮杂环的化合物，能够抑制癌细胞的增殖，并且是有用的抗肿瘤药物。
• Stilbene analogs and methods of treating cancer
  申请人：Watt David

  公开号：US08664276B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  Stilbene analogs and pharmaceutical compositions that are useful for the treatment of various cancers, including without limitation, colorectal cancer (CRC) and breast cancer are disclosed. Such stilbene analogs include, for example, compounds of the following formula: wherein Ra, Rb, R4, R6, R7, R9 and R10 are all H; R2 and R3 are independently H, halo, amino, alkylamino, dialkylamino, N-oxides of dialkylamino, arylalkylamino, trialkylammonium, mercapto, alkylthio, alkanoyl, nitro, nitrosyl, cyano, alkoxy, alkenyloxy, aryl, heteroaryl, sulfonyl, sulfonamide, CONR11R12, NR11CO(R13), NR11COO(R13) or NR11CONR12R13; R11, R12 and R13, are independently, H, alkyl, aryl, heteroaryl or a fluorine; R8 is NRCRdZ wherein Rc is H, alkyl, alkoxy, aryl or heteroaryl, Rd is an alkyl group, Z is a an unshared pair of electrons, H, alkyl or oxygen; and R1 and R5 are halogen.

  本发明涉及用于治疗各种癌症，包括但不限于结直肠癌（CRC）和乳腺癌的Stilbene类似物和制药组合物。这种Stilbene类似物包括以下式子的化合物：其中Ra，Rb，R4，R6，R7，R9和R10均为H；R2和R3独立地为H，卤素，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，二烷基氨基的N-氧化物，芳基烷基氨基，三烷基铵，巯基，烷硫基，烷酰基，硝基，亚硝基，氰基，烷氧基，烯基氧基，芳基，杂环芳基，磺酰基，磺酰胺，CONR11R12，NR11CO（R13），NR11COO（R13）或NR11CONR12R13；R11，R12和R13独立地为H，烷基，芳基，杂环芳基或氟；R8为NRCRdZ，其中Rc为H，烷基，烷氧基，芳基或杂环芳基，Rd为烷基，Z为未共享的电子对，H，烷基或氧；R1和R5为卤素。
• Isolated human lung progenitor cells and uses thereof
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US10273450B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided herein are methods and compositions relating, in part, to the generation of human progenitor cells committed to the lung lineage and uses of such cells for treatment of lung diseases/disorders or injury to the lung. Whether an adult stem cell can be isolated from human adult lung remains controversial in the art and at present, methods for isolating and using adult lung stem cells from humans lack reproducibility. Thus, the methods and compositions described herein are advantageous over the present state of knowledge in the art and permit the generation of human lung progenitor cells for treatment, tissue engineering, and screening assays.

  本文所提供的方法和组合物部分涉及致力于肺系的人类祖细胞的产生，以及将这种细胞用于治疗肺部疾病/失调或肺部损伤。成体干细胞能否从人类成体肺中分离出来，在该领域仍存在争议，目前，从人类肺中分离和使用成体干细胞的方法缺乏可重复性。因此，本文所述的方法和组合物与目前的技术知识相比具有优势，可以产生用于治疗、组织工程和筛选试验的人类肺祖细胞。